Beceno
Páginas: 6 (1425 palabras)
Publicado: 27 de mayo de 2012
BENCENO
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entresí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene endiversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.
Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7
Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25º C
Punto de ebullición: 80º C
Peso molecular: 78.1-------------------------------------------------
Historia.
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La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH.
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Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo quecorrespondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
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Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones erancontradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869),Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la deKekulé.
Sin embargo la estructura deKekulé, seguía presentando una incompatibilidad con la bibromación 1,2 de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros, (isomeros ortobencénicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otrocon ambos bencenos sobre un enlace simple.
Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.
NITRACION DEL BENCENO.El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+.Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
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La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúricoprotona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando el catión nitronio, NO2+
Mecanismo de la nitración
El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.
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El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entresí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene endiversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.
Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7
Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25º C
Punto de ebullición: 80º C
Peso molecular: 78.1-------------------------------------------------
Historia.
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La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH.
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Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo quecorrespondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
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Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones erancontradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869),Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la deKekulé.
Sin embargo la estructura deKekulé, seguía presentando una incompatibilidad con la bibromación 1,2 de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros, (isomeros ortobencénicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otrocon ambos bencenos sobre un enlace simple.
Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.
NITRACION DEL BENCENO.El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+.Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
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La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúricoprotona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando el catión nitronio, NO2+
Mecanismo de la nitración
El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.
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