Benceno y sus derivados

ÁREA QUIMICA ORGÁNICA
BENCENO Y SUS DERRIVADOS







Índice
a) Estructura del benceno. Formula de Kekulé
b) Estructura resonante del Benceno
c) Modelo orbital del Benceno
d) Propiedades físicas y químicas del Benceno
e) Métodos de obtención del Benceno
f) Derivados monosustituidos, disustituidos y Derivados trisustituidos
g) Nomenclatura
h) Principales derivados delbenceno: (clorobenceno, xilenos, naftaleno, antraceno, trinitrotolueno, fenol, anilina, Tolueno). Propiedades y usos.

Estructura del benceno. Formula de Kekulé

A mediados del siglo XIX se conocía la fórmula molecular del benceno (C6H6) pero no cómo se disponían los átomos en su estructura química. Entre 1857 y 1858 Friedrich August Kekulé, que por ese entonces tenía 28-29 años, desarrolló unateoría sobre la estructura química orgánica basada en dos nociones: la tetravalencia del carbono (los átomos de carbono tiene cuatro electrones en su última capa, así pueden formar cuatro enlaces con otros átomos) y la capacidad de sus átomos de formar enlaces entre ellos.
Kekulé consideró que en el benceno existía una rápida migración de enlace consecuencia de una interconversión de dosestructuras.

Esta nueva teoría sobre la estructura de los átomos de carbono permitió que se comprendieran mejor las moléculas orgánicas y sus reacciones, y facilitó a partir de 1860 las investigaciones sobre la síntesis quimica y la producción de los compuestos orgánicos.
Esto provocó años más tarde, después de que el mismo Kekulé propusiera una estructura atómica circular del benceno, la producción enmasa de productos derivados del carbono y la aparición de los plásticos.

Estructura Resonante del Benceno

Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el doble y el sencillo.
A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de loshidrocarburos aromáticos:
1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.
2. Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el benceno los seisnúcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono - carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.
3. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así elbenceno con dos formas de resonancia equivalentes, es muy estable.
4. Tanto más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula.
Se puede concluir, entonces, que el benceno toma una de las estructuras resonantes, para mayor facilidad de trabajo con su estructura en forma escrita. Cabe destacar que cualquiera de las estructuras de Kekulé que se tomen serán en consecuenciaequivalentes.

Modelo orbital del Benceno
El sistema de orbitales π del benceno se forma en realidad por combinación lineal de los seis orbitales 2p asociados a los átomos de carbono. Esta combinación genera seis orbitales moleculares π de los cuales tres son enlazantes y tres son antienlazantes y son los que se muestran a continuación:


La ocupación de los orbitales enlazantes en el benceno esóptima puesto que no se sitúa ningún electrón en los orbitales antienlazantes.
Propiedades físicas y químicas del Benceno

Propiedades físicas
Son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no polares, como el éter, el CCL4, el éter de petróleo, etc., casi siempre son menos densos que el agua; sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular. Los puntos de...