Benceno

Benceno

Nombre (IUPAC) sistemático |
1,3,5-Ciclohexatrieno |
General |
Otros nombres | Benzol |
Fórmula semidesarrollada | C6H6 |
Fórmula molecular | n/d |
Identificadores |
Número CAS | 71-43-2 |
Número RTECS | CY1400000 |
Propiedades físicas |
Estado de agregación | Líquido |
Apariencia | Incoloro |
Densidad | 878.6 kg/m3; 0,8786 g/cm3 |
Masa molar | 78.1121 g/mol|
Punto de fusión | 278.6 K (5,45 °C) |
Punto de ebullición | 353.2 K (80,05 °C) |
Viscosidad | 0.652 |
Propiedades químicas |
Solubilidad en agua | 1.79 |
Momento dipolar | 0 D |
Compuestos relacionados |
Hidrocarburos | Ciclohexano
Naftaleno |
Termoquímica |
ΔfH0gas | 82.93 kJ/mol |
ΔfH0líquido | 48.95 kJ/mol |
S0líquido, 1 bar | 150 J·mol-1·K-1 |
Peligrosidad |Punto de inflamabilidad | 262 K (-11 °C) |
NFPA 704 | 320  |
Temperatura de autoignición | 834 K (561 °C) |
Número RTECS | CY1400000 |
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias |
El benceno es un hidrocarburo aromático poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, oaromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunoscasos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.
Del benceno se derivan otroshidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno. Esto produce que sea altamente recomendado como laxante corporal.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen deproducción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyenfuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2,3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4 Amstromos apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de laTOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.
Una lista parcial de...