benceno

Benceno


¿Qué es el benceno?
Es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano.
El benceno es una sustancia química líquida incolora o amarillo que está a temperatura ambiente. Tiene un olor dulzón y es en extremoinflamable.
El benceno se evapora en el aire con gran rapidez. Su vapor pesa más que el aire y puede hundirse hasta zonas muy bajas.
El benceno sólo se disuelve ligeramente en agua, y flotará en el agua.
Nomenclatura
Los bencenos mono sustituidos se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno (clorobenceno). Para bencenos disustituidos se utilizan los prefijos orto, metay para.
Aromaticidad del benceno
El benceno es particularmente estable debido a la deslocalización por resonancia de los electrones π que forman los dobles enlaces. La regla de Hückel establece las condiones que debe cumplir un compuesto para ser aromático: plano, con conjugación cíclica y 4n+2 electrones π con n = 0, 1,2,3..........

Gabriela Basurto Cedeño1
Reactividad del benceno
La sustitución electrófila del benceno tiene lugar por adición del electrófilo al anillo seguida de la pérdida de un protón que permite la recuperación de la aromaticidad. La sulfonación es una reacción reversible que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y alquilaciónintroducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla nítrico sulfúrico genera el catión NO2+ que actúa como electrófilo en la nitración del benceno.

Activación y desactivación del anillo.
Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activándolo débilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitución electrófila. Estos grupos se denominan activantesdébiles y orientan a las posiciones orto para.
Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes fuertes y orientan también a orto y para.
Los grupos con enlaces múltiples (aldehídos, cetonas, esteres, amidas) roban carga del benceno por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posición meta.
Sustitución nucleófila aromática.
Lanube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se observan reacciones de adición nucleófila. Sin embargo, existe una excepción cuando en las posiciones orto y para respecto a un halógeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitución del halógeno por el nucleófilo correspondiente.

Gabriela Basurto Cedeño2
Posición bencílica
Se denomina posición bencílica a la contigua al anillo aromático. Tiene una reactividad muy similar a la posición alílica, generando carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad. Sobre posiciones bencílicas se pueden dar mecanismos SN1 incluso con haloalcanos primarios.
Oxidación de cadenas laterales
Elpermanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílica independientemente de su longitud, generando ácido benzoico.
Reducción de Birch
Se trata de una hidrogenación parcial del benceno que se realiza con sodio, amoniaco líquido y etanol. El resultado es un ciclohexadieno con los dobles enlaces en posiciones 1,4.
¿Dóndese encuentra el benceno y cómo se utiliza?
El benceno se forma tanto por procesos naturales como por actividades humanas.
Entre las fuentes naturales de benceno se encuentran los incendios forestales y los volcanes. El benceno también es parte natural del petróleo crudo, la gasolina y el humo de cigarrillos.
El benceno se utiliza mucho en Estados Unidos. En volumen de producción, se...