benceno

Como consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada átomo de carbono tendría un orbital p sin hibridar que sería perpendicular al plano que forma el anillo de carbonos en donde se alojaríaun electrón. Estos seis electrones que según la estructura de Kekulé serían los que darían lugar a los tres dobles enlaces (enlace p) realmente lo que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo elanillo, por lo cual se representa el benceno mediante un hexágono con un círculo inscrito, en lugar de los tres dobles enlaces localizados.

Con esto lo que se pretende es recordar que de hecho no haytres enlaces sencillos ni tres dobles enlaces, ya que como hemos dicho los enlace son iguales, y de esa manera evitar que se puedan representar isómeros supuestamente diferentes y que sólo sediferencien en la colocación de los dobles enlaces, ya que se suele recurrir a las estructuras de Kekulé para representar mecanismos e indicar el desplazamiento de pares de electrones individuales.

Otracaracterística química del benceno, es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalización. Si partimos de la estructura de Kekulé, éstapresenta tres dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado, por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos. Sinembargo, sus reacciones son excepcionales, como podemos ver en las siguientes reacciones, donde lo comparamos con un alqueno cíclico: de tal manera que los electrones p están deslocalizados a lo largode la estructura, y por tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente 1.1/2 . De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son más cortos que los enlaces sencillos pero más largos quelos dobles enlaces.

Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekulé sino la del híbrido de resonancia que se representa con un hexágono con un círculo, lo que sucede...