Benceno

En 1812-1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas, que benia en botellas de hierro. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producirllama. Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama se acumula, al frío en el fondo de las botellas, formando una capa de liquido incoloro. Al examinar este liquido, Faradaydescubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno.
Se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer como se disponían los átomos en la estructura. En 1858 Kekulé propuso que los átomosde carbono se podían unir entre sí para formar cadenas. En 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos.
En 1865 elalemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.

(1,3,5 hexatrieno)

Sin embargoesta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.
Características estructurales del benceno
• Molécula plana
• Ángulos de enlace de 120º
• Alta instauración
•Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
• Sus reacciones típicas son de sustitución.
Es por ello que la representación de la estructura del bencenoque más se acerca a la realidad es:



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El concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.
Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema cíclico plano.
2-Presenta amplia deslocalización de electrones p
3- Posee elevada estabilidad
4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución ydificultades para las de adición.


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La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del benceno...