Benceno

HIDROCARBUROS

SEMANA 18

AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias.
Actualmente
el
término
aromático se emplea para referirse al
benceno
y
a
los
compuestos
relacionados estructuralmente con él.
El Benceno, es el miembro más simple,
exhibe la característica estructural
común,es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6.

La molécula de benceno consiste en un
anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan
entre uniones simples y dobles. Cada átomo
de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.

En 1865,
Kekulé sostuvo que los
dobles enlaces no son estáticos,
sino que puedenoscilar entre dos
formas.
En la actualidad el comportamiento
del benceno se explica por la teoría
de la resonancia. No tiene una
estructura definida sino que es un
estado
intermedio
entre
las
distintas formas posibles.

Teoría de la resonancia:
La molécula existe en un estado intermedio
entre todas estas posibilidades.
La teoría postula que los átomos de
carbono comparten por iguallas ligaduras,
sin que los enlaces simples y dobles tengan
existencia individual.
El estado intermedio entre las diferentes
estructuras que representan a una molécula
se denomina híbrido de resonancia.

ORBITALES MOLECULARES DEL
BENCENO
Los seis átomos de carbono del benceno
presentan hibridación sp2 Por lo tanto tienen
tres orbitales híbridos sp2 ubicados en un plano,
formando entresi un ángulo de 120º, y un cuarto
orbital p puro perpendicular a dicho plano.
Entre los átomos de carbono se establecen
enlaces sigma del tipo sp2-sp2 y entre los átomos
de carbono y de hidrógeno también enlaces
sigma, del tipo s-sp2.
sEntre los p puros por superposición lateral, se
forman tres orbitales pi.

En razón de la gran movilidad de los
seis electrones de los enlaces pi, sesupone que la densidad de la nube
electrónica
se
distribuye
uniformemente
en
la
molécula,
adoptando una forma circular por
encina y por debajo del anillo.
anillo.
Para simplificar se dibuja un hexágono
regular con un círculo interior para
indicar la distribución de los electrones.
electrones.

En
general
los
hidrocarburos
aromáticos
son
insaturados
,
estables, experimentanreacciones
de sustitución, estructuras cíclicas,
planares, presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente
presentan
dobles
uniones conjugadas.

Fórmula General: CnHn-x x: 0,2,4

Fuentes de hidrocarburos
aromáticos
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que
se usan como material de partida para
elaborar
productos
más
complejos
provienen de dos fuentesprincipales, el
carbón (o hulla) y el petróleo.
petróleo.
2.El carbón es una sustancia mineral
enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos
entre sí.
sí.

Cuando se calienta a 1000 °° en ausencia
C
ausencia
de aire, las moléculas de la hulla
experimentan
desintegración
térmica
(pirólisis), y destila una mezcla depirólisis),
productos volátiles llamada alquitrán de
hulla.
hulla.
La destilación fraccionada posterior de
esta mezcla produce benceno , tolueno ,
xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
dimetilbenceno), naftaleno.

3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin
aromáticos.
embargo,
durante la refinación del petróleose forman
moléculas aromáticas cuando los alcanos se
hacen pasar sobre un catalizador a una
temperatura aproximada de 500 °° a altas
C
altas
presiones.
presiones.

Propiedades Físicas
Son compuestos de baja polaridad.
polaridad.
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad,
el
benceno
se
usó
ampliamente como disolvente. Este...