Benceno

Benceno y aromaticidad
Introducción.

Es mejor conocido como benzol, liquido incoloro de olor dulce altamente inflamable. Se utiliza para fabricar plásticos como el estireno, en varias resinas y fibras sintéticas como el nylon. Es de las 20 sustancias químicas más utilizadas. Es obtenido del petróleo, aunque también puede obtenerse de volcanes o incendios forestales.

2012
EVER
JoaquínEverardo Gámiz Serrano
01/01/2012

Índice
Estructura del benceno 3
Densidad electrónica 3
Nomenclatura del benceno y sistemas de compuestos mono, di y tetrasustituidos: 4
Regla de Huckel y aromaticidad de compuestos heterocíclicos: 6
Reacciones de sustitución electroquímica y aromatica: 7
Halogenacion, nitacion y sulfonacion: 7
Propiedades de compuestos aromáticos: 8
Obtención dehidrocarburos aromaticos 9
Arenos: 9
Nota: 11
Conclusión: 11
Bibliografía: 11

Estructura del benceno
H
Remontando un poco a la historia encontramos la primera estructura del benceno propuesta por el químico alemán Friedrich August Kekulé en 1865 la cual nos dice que es una mezcla de equilibrio entre dos ciclohexatrienos que contenía enlaces sencillos y dobles alternados. Con losenlaces sencillos (1.47Å) más largos que los dobles (1.33 Å).
1.33 Å
1.47Å
H
H
H
H
C
C
C
H
C
C
C

Hoy en día se sabe que las distancias son iguales con distancia de 1.33 Å

Densidad electrónica
El benceno consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono con hibridación sp2, enlazados entre sí mediante enlaces. Csp2-Csp2. Cada uno de los átomos de carbono se enlaza además aun átomo de hidrógeno mediante un enlace Csp2-H1s. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los ángulos de enlace son de 120º. Como los átomos de carbono presentan hibridación sp2, cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo que se solapa con los orbítales p de los carbonos contiguos para formar un círculo de densidad electrónica por encima y por debajodel plano molecular. La representación del benceno como un hexágono regular con un círculo en el centro evoca el solapamiento cíclico de los seis orbítales 2p.

Nomenclatura del benceno y sistemas de compuestos mono, di y tetra sustituidos:
Existen diferentes tipos de compuestos con el benceno, y así mismo diferentes nomenclaturas. Por ejemplo:
Bencenos mono sustituidos:

Derivados monosustituidos del benceno:
Bencenos di sustituidos:

Bencenos tri sustituidos:

Bencenos poli sustituidos:

Hexa bromo Benceno 2, 4,6 – Trinitro Fenol 2, 4,6 – Trinitro Tolueno
Ac. Picrico TNT
Regla de Huckel y aromaticidad de compuestosheterocíclicos:
En síntesis la regla de Huckel nos explica el por qué se da la aromaticidad. Dice que las moléculas aromáticas tienes 4n + 2 electrones des localizados y la anti aromática solo 4n.

Para que un compuesto sea aromático debe cumplir ciertas condiciones. Las cuales son:
1) Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.
2) Cada átomo de carbono del anillodebe presentar hibridación sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado.
3) Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.
4) Además debe cumplir la regla de Huckel cuyo enunciado es el siguiente:
Para que un compuesto seaaromático el número de electrones en el sistema cíclico tiene que ser 4n + 2, siendo n un número entero.
Si el número de electrones en el sistema cíclico es 4n, siendo n un número entero, el compuesto es anti aromático.
Reacciones de sustitución electroquímica y aromática:
Halogenacion, nitración y sulfatación:
Los hidrocarburos aromáticos se conocen como árenos, un grupo arilo se deriva...