Benceno

ceno |
Benceno |
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Nombre (IUPAC) sistemático |
1,3,5-Ciclohexatrieno |
General |
Otros nombres | Benzol, Bencina |
Fórmula semidesarrollada | C6H6 |
Identificadores |
Número CAS | [71-43-2 [71-43-2]] |
Número RTECS | CY1400000 |
Propiedades físicas |
Estado de agregación | Líquido |
Apariencia | Incoloro |
Densidad | 878,6 kg/m3; 0.8786 g/cm3 |
Masa | 78.1121 u |Punto de fusión | 278.6 K (5,45 °C) |
Punto de ebullición | 353.2 K (80,05 °C) |
Punto de descomposición |  K (-273,15 °C) |
Temperatura crítica |  K (-273,15 °C) |
Viscosidad | 0.652 |
Propiedades químicas |
Solubilidad en agua | 1.79 |
KPS | n/d |
Momento dipolar | 0 D |
Compuestos relacionados |
Hidrocarburos | Ciclohexano
Naftaleno |
Termoquímica |
ΔfH0gas | 82.93kJ/mol |
ΔfH0líquido | 48.95 kJ/mol |
S0líquido, 1 bar | 150 J·mol-1·K-1 |
Peligrosidad |
Punto de inflamabilidad | 262 K (-11 °C) |
NFPA 704 | 320  |
Temperatura de autoignición | 834 K (561 °C) |
Número RTECS | CY1400000 |
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias |

Benceno

El benceno es unhidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, unatercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad.
Elbenceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.
Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno yotros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos y Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas,nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.
Representación del benceno
Sesuele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Bronsted y Lowry.
Resonancia del Benceno
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quienademás fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

Normalmente se representa como un hexágono regular con un...