Benceno

Benceno
 


Nombre IUPAC
Ciclohexa-1,3,5-trieno
General
Fórmula estructural

Fórmula molecular
C6H6
Identificadores
Número CAS
71-43-21
Número RTECS
CY1400000
ChEBI
16716
ChemSpider
236
PubChem
241
Propiedades físicas
Apariencia
Incoloro
Densidad
878.6 kg/m3; 0,8786 g/cm3
Masa molar
78,1121 g/mol
Punto de fusión
278,6 K (5 °C)
Punto de ebullición
353,2 K (80 °C)
Viscosidad
0,652
Propiedadesquímicas
Solubilidad en agua
1,79
Momento dipolar
0 D
Termoquímica
ΔfH0gas
82,93 kJ/mol
ΔfH0líquido
48,95 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad
262 K (-11 °C)
NFPA 704

3
3
2
 
Temperatura de autoignición
834 K (561 °C)
Frases R
R11, R36/38, R45, R46, R48/23/24/25
Frases S
S45, S53
Compuestos relacionados
Hidrocarburos
Ciclo hexano
Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos decarbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono,obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.
Resonancia del Benceno
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue eldescubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacernotar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entrecarbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.

https://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
RESONANCIA DEL BENCENO
Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molecula delbenceno son exactamente iguales, en contradicion con la formula de Kekulé que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores
Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)
Enlace doble carbono -carbono: 133 p
Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formulaKekulé no es la presentacion exacta de la molecula del benceno.

Esta consideracion se contempla en la denominada Teoria de resonancia. Dicha teoria indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio.
En general, la teoria de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una...