Benceno

Trabajo práctico: Hidrocarburos Bencénicos.

Profesor/a: García, Celeste
El descubrimiento del benceno se produjo entre 1812-1815, en Londres, apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por mediode unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fábrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al frío en el fondo en el fondo de las botellas,formando una capa de líquido trasparente. Al examinar este líquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno.

La formula general es CnHn-6. El hidrocarburo más importante de la serie es el benceno (C6H6).
En 1825, Faraday recogió un aceite de las tuberías de gas de alumbrado público y descubrió que entre sus componentes había un hidrocarburo, el benceno que se lo llama feno (de lapalabra griega que significa “iluminar”).
La estructura del benceno era una incógnita para los químicos, ya que, por su formula molecular, debería reaccionar como un hidrocarburo fuertemente no saturados con dobles y/o tripes uniones entre carbonos.
Pasaron 40 años hasta que elaboró un modelo de la estructura del benceno que no entró en contradicción con sus propiedades. El problema fue resuelto, en1865, por el químico alemán August Kekulé (1829-1896), quien encontró que el benceno tenía una estructura de amillo hexagonal.

El benceno es un líquido, cuyo punto de ebullición es 80,1 ºC. Su densidad es de 0,879 g/ml y es poco soluble en agua. Los isómeros de los compuestos bencénicos solo existen tres de posición del diclorobenceno, se llaman orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4) di cloroderivado.
En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón librecon toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto. El benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.

Aunque elbenceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época.
Se conocía sufórmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer como se disponían los átomos en la estructura. En 1858 Kekulé propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se habíanpropuesto las siguientes:
[pic]
[pic]
Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno. Recientemente Van Temelen sintetizó el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0) hexadieno", sustancia que sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para dar benceno.
Un análisis de las...