Bencenos Y Aromaticidad
Páginas: 10 (2453 palabras)
Publicado: 10 de julio de 2012
BENCENO Y AROMATICIDAD
Estrada Aguilar Flor Ivonn. López Barbosa Clara. Marcelino Ayala Manuel. Peralta Rojo Francisco Xavier. Sánchez Arrieta Yessenia.
PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO
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Líquido incoloro, móvil, refringente, más ligero que el agua. Su olor fuerte, no es desagradable, su temperatura de ebullición es 80.1 °C. Su punto de fusión es 5.4 °C. El benceno muy puro obtenido porcristalización fraccionada se conoce con el nombre de benceno cristalizable. Insoluble en agua, así que es miscible con un gran numero de disolventes orgánicos. El benceno es tóxico y resulta peligroso respirar durante largo tiempo sus vapores.
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Propiedades químicas del benceno
Reacciones de destrucción. Estabilidad del núcleo bencénico. a) Estabilidad. El simple hecho de que ladegradación pirolítica de numerosos compuestos aromáticos conduzca al benceno, indica que el edificio molecular de éste es muy estable b) Combustión. El benceno arde en el aire con llama fuliginosa. Las mezclas de vapor de benceno y aire u oxígeno en proporciones convenientes son detonantes. c) Oxidación. La oxidación directa con oxígeno del aíre en presencia de catalizadores a 700 °C y bajo presiónpuede ser limitada a la formación de fenol, sin alteración del núcleo
Concepto
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Benceno (C6H6) es el hidrocarburo aromático más simple. Mientras que los compuestos insaturados como los alquenos, alquinos y dienos, sufren reacciones de adición, benceno no las sufre.
Reacción de adición en un cicloalqueno
Sin reacción en benceno.
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Benceno si reacciona con bromo pero solo en lapresencia de FeBr3 (un ácido de Lewis), y la reacción es sustitución y no adición.
Sustitución Br remplaza a H
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Las estructuras que se propongan para benceno deben explicar su alto grado de insaturación y su pobre reactividad a la adición. Augusto Kekulé propuso que benceno es una mezcla rápidamente equilibrante de dos compuestos, cada uno conteniendo un anillo de seis miembroscon tres enlaces alternando. En la descripción de Kekule, los enlaces alternan entre doble y sencillo.
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Estas estructuras son conocidas como las estructuras de Kekulé.
Descripción de kekulé: un equilibrio
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A pesar de que benceno aún se dibuja como un anillo de seis lados con enlaces p alternando, en realidad no existe un equilibrio entre los dos tipos diferentes demoléculas de benceno. Hoy día las descripciones de benceno están basadas en resonancia y en la delocalización de electrones debido al traslapo de orbitales. En el siglo XIX, muchos otros compuestos con propiedades similares a las de benceno fueron aislados. Como estos compuestos poseen olores fuertes y característicos se les llamó compuestos aromáticos.
La Estructura de benceno
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Cualquierestructura de benceno debe estar acorde a:
1. Contiene un anillo de seis miembros y tres enlaces dobles. 2. Es planar. 3. La longitud de todos los enlaces C C es igual.
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La estructura de Kekulé satisface los primeros dos criterios pero no el tercero, porque tres enlaces alternados sugiere tres enlaces dobles cortos y tres enlaces sencillos más largos.
Enlace doble corto Enlace sencillo largoEsta estructura implica que el C-C tenga dos diferentes ligaduras
Ø Tres ligaduras largas Ø Tres ligaduras cortas
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La resonancia en benceno consiste en dos estructuras de Lewis equivalentes, cada una con tres enlaces dobles alternando con tres enlaces Esta estructura verdadera para benceno es un hibrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Las líneas punteadasrerpesentan los electrones .
El hibrido
Los electrones en los enlaces están deslocalizados alrededor del anillo.
› Cada
enlace tiene dos electrones, por tanto benceno tiene seis electrones .
Algunos textos dibujan al benceno como un hexágono con un circulo inscrito dentro de el, para hacer énfasis de que los 6 electrones que se encuentran dispersos sobre el anillo.
El circulo representa a...
Estrada Aguilar Flor Ivonn. López Barbosa Clara. Marcelino Ayala Manuel. Peralta Rojo Francisco Xavier. Sánchez Arrieta Yessenia.
PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO
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Líquido incoloro, móvil, refringente, más ligero que el agua. Su olor fuerte, no es desagradable, su temperatura de ebullición es 80.1 °C. Su punto de fusión es 5.4 °C. El benceno muy puro obtenido porcristalización fraccionada se conoce con el nombre de benceno cristalizable. Insoluble en agua, así que es miscible con un gran numero de disolventes orgánicos. El benceno es tóxico y resulta peligroso respirar durante largo tiempo sus vapores.
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Propiedades químicas del benceno
Reacciones de destrucción. Estabilidad del núcleo bencénico. a) Estabilidad. El simple hecho de que ladegradación pirolítica de numerosos compuestos aromáticos conduzca al benceno, indica que el edificio molecular de éste es muy estable b) Combustión. El benceno arde en el aire con llama fuliginosa. Las mezclas de vapor de benceno y aire u oxígeno en proporciones convenientes son detonantes. c) Oxidación. La oxidación directa con oxígeno del aíre en presencia de catalizadores a 700 °C y bajo presiónpuede ser limitada a la formación de fenol, sin alteración del núcleo
Concepto
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Benceno (C6H6) es el hidrocarburo aromático más simple. Mientras que los compuestos insaturados como los alquenos, alquinos y dienos, sufren reacciones de adición, benceno no las sufre.
Reacción de adición en un cicloalqueno
Sin reacción en benceno.
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Benceno si reacciona con bromo pero solo en lapresencia de FeBr3 (un ácido de Lewis), y la reacción es sustitución y no adición.
Sustitución Br remplaza a H
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Las estructuras que se propongan para benceno deben explicar su alto grado de insaturación y su pobre reactividad a la adición. Augusto Kekulé propuso que benceno es una mezcla rápidamente equilibrante de dos compuestos, cada uno conteniendo un anillo de seis miembroscon tres enlaces alternando. En la descripción de Kekule, los enlaces alternan entre doble y sencillo.
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Estas estructuras son conocidas como las estructuras de Kekulé.
Descripción de kekulé: un equilibrio
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A pesar de que benceno aún se dibuja como un anillo de seis lados con enlaces p alternando, en realidad no existe un equilibrio entre los dos tipos diferentes demoléculas de benceno. Hoy día las descripciones de benceno están basadas en resonancia y en la delocalización de electrones debido al traslapo de orbitales. En el siglo XIX, muchos otros compuestos con propiedades similares a las de benceno fueron aislados. Como estos compuestos poseen olores fuertes y característicos se les llamó compuestos aromáticos.
La Estructura de benceno
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Cualquierestructura de benceno debe estar acorde a:
1. Contiene un anillo de seis miembros y tres enlaces dobles. 2. Es planar. 3. La longitud de todos los enlaces C C es igual.
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La estructura de Kekulé satisface los primeros dos criterios pero no el tercero, porque tres enlaces alternados sugiere tres enlaces dobles cortos y tres enlaces sencillos más largos.
Enlace doble corto Enlace sencillo largoEsta estructura implica que el C-C tenga dos diferentes ligaduras
Ø Tres ligaduras largas Ø Tres ligaduras cortas
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La resonancia en benceno consiste en dos estructuras de Lewis equivalentes, cada una con tres enlaces dobles alternando con tres enlaces Esta estructura verdadera para benceno es un hibrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Las líneas punteadasrerpesentan los electrones .
El hibrido
Los electrones en los enlaces están deslocalizados alrededor del anillo.
› Cada
enlace tiene dos electrones, por tanto benceno tiene seis electrones .
Algunos textos dibujan al benceno como un hexágono con un circulo inscrito dentro de el, para hacer énfasis de que los 6 electrones que se encuentran dispersos sobre el anillo.
El circulo representa a...
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