Bencenos

BENCENO

Características
Mucha gente usa nafta para
limpiarse las manos ignorando que
sumerge sus manos en benceno, una
peligrosa sustancia que suele
merecer el primer premio entre los
materiales cancerígenos.
A temperatura ambiente es un
líquido incoloro,
extremadamente volátil y muy
inflamable.
A pesar de su olor dulce y
agradable, se trata del más
peligroso de todos los
cancerígenosquímicos.

Los investigadores tuvieron muchas dificultades
para establecer la estructura molecular del
benceno, es decir cómo están dispuestos los
átomos de carbono y de hidrógeno en la
molécula…

… Si se halogena da
sólo un derivado
monohalogenado, es
decir sus seis átomos
de C son iguales y su
molécula es simétrica.

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Las uniones entre átomos de carbono

y su representación mediante

rayas fueron concebidas por un modesto ayudante de laboratorio:
ARCHIBALDO COUPER (1831 - 1892),que trabajaba en una oscura
institución de Edim-burgo (Escocia). A la temprana edad de 27 años
enfermó gravemente, quedando postrado por el resto de su vida.

Su

incipiente idea sehubiera perdido de no haber sido recogida, ampliada
y energéticamente defendida por AUGUSTO KEKULÉ (1829 - 1896),
profesor
Química
en varias universidades
de Alemania.
KEKULÉ,de
apodado
irónicamente
“el químico soñador”,
merecía en realidad dicho mote porque, según sus
propias

palabras,

su

imaginación

creadora

fue

excitada por visiones durante sueños. En una de sus
comunicaciones

relata

que:“mientras

dormitada

durante un viaje nocturno, en el caluroso verano de
1859, vi seres extraños, que supuse eran átomos de
carbono, bailando frenéticamente, abrazándose de a
dos,
a tres,
a cuatro…”
Así de
nació
el de
concepto
del encadenamiento sucesivo de los átomos de carbono. Y, más
fantásticamente todavía, en otro sueño posterior -1865- “seis monos trepaban al árbol,
tomándose de las manos yentrelazando sus colas”. La aplicación de este conjunto al
benceno depararía la estructura hexagonal, de enlaces simples y dobles alternados…

Friedrich August Kekulé (1829-1896) nació el 7 de septiembre de 1829. Uno
de los químicos orgánicos más influyentes de la segunda mitad del siglo XIX.
Su
papel
fue
fundamental
en
establecer los cimientos de la teoría
estructural de la química orgánica,proponiendo
la tetravalencia del
carbono (simultáneamente a Couper) y
la estructura del benceno (que se le
ocurrió durante un sueño; uno de los
más famosos de la historia de la
Hoy,
27 de enero 2015, hace 150 años,
ciencia).
que Kekulé presentó su propuesta de
estructura del benceno en la Société
Chimique de Paris, en sesión pública
presidida por Louis Pasteur.
El artículo se publicó en el Bull. Soc.Chim. Paris 1865, 3, 98-110.

¡¡ Una contribución clave en Química, especialmente en la
Teoría Estructural de la Química Orgánica !!

El modelo estructural propuesto por Kekulé es una estructura donde
los C están ubicados en los vértices de un hexágono regular y unidos a
través de enlaces simples y dobles alternados.
Sin embargo esta estructura no
explica satisfactoriamente todas las
propiedadesdel benceno y no
respondía a la pregunta:

¿Por qué el
benceno NO se
comporta como
los alquenos?,

Kekulé sostuvo que los dobles enlaces no son estáticos, sino que
pueden oscilar entre dos formas, que no pueden ser aisladas…
resonancia.

El fenómeno de “Resonancia” se presenta en moléculas o iones
que pueden ser representados por dos o más fórmulas
estructurales !!!

En la actualidad la teoría deresonancia permite explicar el comportamiento del
benceno…
No tiene una estructura definida sino que es un estado intermedio entre las
distintas posibles… es un híbrido de resonancia.
Se sabe que la distancia C-C es
1,54 A° y que la distancia C=C 
es 1,34 A°, pero en el benceno la
distancia entre dos carbonos es
de 1,39 A°, promedio entre las
distancias de enlaces dobles y
simples.

Así, los...