Benci2

LABORATORIO DE QUÌMICA ORGÁNICA III
Práctica 7. “Formación de Bencimidazol”
(Cuestionario previo)
Profesor(a):
Propiedades físicas del Imidazol

Figura 1. ImidazolEl punto de ebullición delimidazol es relativamente alto respecto a otros compuestos heterocíclicos de cinco miembros, sin embargo, baja sorprendentemente con la introducción de un grupo metilo en la posición número 1, perono es afectado por la introducción de un grupo metilo en la posición número 4 o 5. Aun introduciendo un grupo amilo en la posición 1 que dobla el peso molecular, causa una sustancia que ebulle atemperatura más baja, lo que demuestra que el hidrogeno del grupo imino es responsable de los altos puntos de ebullición en el imidazol (Tabla1)
416560311785Tabla 1. Efecto del punto de ebullición paraimidazoles sustituidos
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De la misma manera que para el punto de ebullición, se puede observar este fenómeno para los puntos de fusión de los imidazoles sustituidos, en donde al introducirun grupo metilo en la posición número 1 baja drásticamente su punto de fusión en comparación con los sustituidos en la posición número 4 o 5 (tabla 2)
416560215900Tabla 2. Efecto de punto de fusiónpara imidazoles sustituidos.
La solubilidad del imidazol es alta en solventes polares y baja en solventes no polares. A temperatura ambiente es extremadamente soluble en agua, tanto que no se hanobtenido datos cuantitativos de su solubilidad. La naturaleza básica del imidazol permite la solubilidad en solventes no polares como es el caso del benceno, sin embargo, a temperatura ambiente eslimitada. Los imidazoles sustituidos en las posiciones 4 y 5 son en general mucho mas solubles en solventes polares
Propiedades químicas del imidazol.
La aromaticidad de acuerdo con la teoría ideada po elfísico alemán Enrich Hückel en 1931, menciona que una molécula es aromática solo si tiene un sistema de conjugación plano y si contiene un total de 4n+2 electrones π, donde n es un número entero...