Bencilo
Páginas: 9 (2007 palabras)
Publicado: 3 de septiembre de 2014
BENCILO
OBJETIVO
Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una α-hidroxiacetona.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1. Reacciones de obtención del bencilo
Los aldehídos y cetonas son suceptibles a ser oxidados. Sin embargo los aldehídos son rápidamente oxidados para producir ácidos carboxílicos mientras las cetonas no resultan tan activas, excepto en condiciones extremas.Uno de los métodos para obtener bencilo, es a través de un acetato cúprico. Las α-hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con acetato cúprico en cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es reducido a acetato cuproso. La reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a través de tautomería ceto-enólica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzoína con elácido acético glacial, para formar un intermediario, el cual a través de una reacción ácido-base da lugar a un intermediario enediol.
Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, a través de la cual el cobre se reduce al pasar de cúprico a cuproso y además se genera el radical, el más estable que por resonancia pasa a la estructura
Mediante un equilibrio ácido base,la otra molécula de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para dar el acetato cúprico protonado.
Finalmente este intermediario cede un electrón al otro intermediario del acetato cuproso y ácido acético. El C que se genera, es estabilizado por resonancia para dar el bencilo protonado.
En un último equilibrio ácido-base el bencilo protonado reacciona con ayuda del agua paraformar el bencilo y el ión hidrónio.
El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre 2 equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el producto de oxidación, el acetato cúprico, y el producto de reducción, el nitrito de amonio el cual se descompone en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.
2. Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico,en la reacción.0
La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio de tautomería ceto-enol, para formar el intermediario enediol. La función del acetato cúprico es la de reaccionar con el intermediario enediol para formar otro intermediario. La función del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cúprico por medio de una reacción redox.
3. Que gas se desprende de lareacción y de dónde proviene.
El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N2) y se desprende de la reacción de óxido-reducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio, descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.
4. Proponga otro método de obtención del bencilo.
Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de labenzoína con ácido nítrico (HNO3) al 70%.
Procedimiento.
Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de HNO3 al 70%, adicionar perlas de ebullición y poner el refrigerante en posición de reflujo. Calentar a fuego directo a través de tela de asbesto por 40 min, agitando ocasionalmente. Si el desprendimiento de óxido nitroso es muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua ode sosa. Concluido el calentamiento vierta la mezcla de reacción sobre 30ml de agua fría y agite hasta que el producto cristalice. Filtre a vacio, lave con agua fría hasta eliminar el ácido nítrico, seque el producto, determine punto de fusión y calcule el rendimiento. Si desea verificar la pureza haga una cromatografía en capa fina, de gases o HPLC.
MECANISMO DE REACCIÓN. La reacción se iniciacuando 2 moléculas de HNO3, a través de una reacción ácido-base, reaccionan entre si para formar el ión nitrato y el ácido nítrico protonado, y ante la ruptura heterolítica del enlace O-N, da a lugar agua y el ión nitronio, el cual es en realidad el oxidante de la benzoína; ya que este se transforma en ácido nitroso y finalmente en óxidos de nitrógeno.
El ión nitronio reacciona con el grupo...
OBJETIVO
Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una α-hidroxiacetona.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1. Reacciones de obtención del bencilo
Los aldehídos y cetonas son suceptibles a ser oxidados. Sin embargo los aldehídos son rápidamente oxidados para producir ácidos carboxílicos mientras las cetonas no resultan tan activas, excepto en condiciones extremas.Uno de los métodos para obtener bencilo, es a través de un acetato cúprico. Las α-hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con acetato cúprico en cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es reducido a acetato cuproso. La reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a través de tautomería ceto-enólica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzoína con elácido acético glacial, para formar un intermediario, el cual a través de una reacción ácido-base da lugar a un intermediario enediol.
Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, a través de la cual el cobre se reduce al pasar de cúprico a cuproso y además se genera el radical, el más estable que por resonancia pasa a la estructura
Mediante un equilibrio ácido base,la otra molécula de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para dar el acetato cúprico protonado.
Finalmente este intermediario cede un electrón al otro intermediario del acetato cuproso y ácido acético. El C que se genera, es estabilizado por resonancia para dar el bencilo protonado.
En un último equilibrio ácido-base el bencilo protonado reacciona con ayuda del agua paraformar el bencilo y el ión hidrónio.
El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre 2 equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el producto de oxidación, el acetato cúprico, y el producto de reducción, el nitrito de amonio el cual se descompone en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.
2. Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico,en la reacción.0
La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio de tautomería ceto-enol, para formar el intermediario enediol. La función del acetato cúprico es la de reaccionar con el intermediario enediol para formar otro intermediario. La función del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cúprico por medio de una reacción redox.
3. Que gas se desprende de lareacción y de dónde proviene.
El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N2) y se desprende de la reacción de óxido-reducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio, descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.
4. Proponga otro método de obtención del bencilo.
Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de labenzoína con ácido nítrico (HNO3) al 70%.
Procedimiento.
Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de HNO3 al 70%, adicionar perlas de ebullición y poner el refrigerante en posición de reflujo. Calentar a fuego directo a través de tela de asbesto por 40 min, agitando ocasionalmente. Si el desprendimiento de óxido nitroso es muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua ode sosa. Concluido el calentamiento vierta la mezcla de reacción sobre 30ml de agua fría y agite hasta que el producto cristalice. Filtre a vacio, lave con agua fría hasta eliminar el ácido nítrico, seque el producto, determine punto de fusión y calcule el rendimiento. Si desea verificar la pureza haga una cromatografía en capa fina, de gases o HPLC.
MECANISMO DE REACCIÓN. La reacción se iniciacuando 2 moléculas de HNO3, a través de una reacción ácido-base, reaccionan entre si para formar el ión nitrato y el ácido nítrico protonado, y ante la ruptura heterolítica del enlace O-N, da a lugar agua y el ión nitronio, el cual es en realidad el oxidante de la benzoína; ya que este se transforma en ácido nitroso y finalmente en óxidos de nitrógeno.
El ión nitronio reacciona con el grupo...
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