Benfofenona

Universidad de Costa Rica
Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica II
Prof.: Dr. Jorge Cabezas.
QU-0255
Asistente: Emerson Zamora M.
María Esther SequeiraCastillo
B46641
Fecha de entrega 14/09/2015

SINTESIS DE ẞ-BENZOPINACOLONA POR UN REORDENAMIENTO CATALIZADO POR ÁCIDO

Introducción
Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilos en carbonesadyacentes son conocidos como, dioles o glicoles. Pueden ser sintetizados por oxidaciones de alquenos con OsO4 o KMnO4 (frío). Si se hace reaccionar a los dioles en una reacción catalizada por ácidos, ocurriráuna deshidratación, en una reacción conocida como reordenamiento pinacólico. Por ejemplo, el 2,3-dimetil-2,3-butanodiol, conocido como pinacol, reacciona con el ácido sulfúrico concentrado para darorigen al 3,3-dimetil butanona, también conocido como pinacolona, como se observa en la figura 1.1



Figura 1. Reacción de reordenamiento pinacólico


Para llevar a cabo la reordenación fuerte seutilizan en grandes cantidades, por lo general, ácidos de Brönsted tales como el H2SO4 y el H3PO4 o ácidos de Lewis como el AlCl3.2
Compuestos como el benzopinacol pueden sufrir un reordenamientopinacólico al reaccionar con ácidos como el ácido acético. Producto de esta deshidratación se produce la ẞ-benzopinacolona, como se observa en la figura 2.


Figura 2. Reordenamiento pinácolico delbenzopinacol en ácido acético y yodo

En esta práctica se sintetizaría la ẞ-benzopinacolona a partir de un reordenamiento del benzopinacol bajo del influencia del ácido acético glacial y el yodo. Además, decaracterizar el producto mediante técnicas de espectroscopía infrarroja.

Resultados
Cuadro I. Síntesis de la ẞ-benzopinacolona

Cuadro II. Porcentaje de rendimiento obtenido en la síntesis deẞ-benzopinacolona
Rendimiento teórico (g)
0,238
Rendimiento obtenido (g)
0,209
% Rendimiento
87,82

Cuadro III. Punto de fusión obtenido para la ẞ- benzopinacolona
Pto. Fusión teórico (°C)
182(a)
Pto....