Benzimidazoles

PRACTICA No. 9
TITULO: FORMACIÓN DE BENCIMIDAZOLES

OBJETIVO
• Efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con dos heteroátomos de nitrógeno en posición 1,3 fusionado a un anillo debenceno
• Preparar bencimidazol según la reacción de Ladenburg
• Revisar el interés biológico de los bencimidazoles.
REACCIÓN:



INTRODUCCION
• Métodos generales de obtención debencimidazoles
• Fundamento químico de la reacción de Ladenburg.
• Propiedades de los reactivos y del producto obtenido
• Interés biológico de los bencimidazoles

MATERIAL
CANTIDAD
MATERIAL
CANTIDADMatraz de pera de una boca
Agitador de vidrio
Refrigerante p/agua con mangueras
Matraz erlenmeyer de 125 mL
Embudo Büchner con alargadera
Matraz erlenmeyer de 50 mL
Recipiente de aluminio (bañoMaría) Probeta de 25 mL
Tela de alambre con placa de asbesto
Anillo metálico
1
1
1
1
1
1
1
1
Espátula
Vaso de precipitados de 100mL
Recipiente de peltre
Mechero de Bunsen con mangueraTermómetro de 10 a 400°C
Vidrio de reloj
Matraz Kitasato 250 mL con manguera
Pinzas de tres dedos con nuez
Pipeta de 10 mL graduada
1
1
1
1
1
1
1
1
1

NOTA: EL MATERIAL ES POREQUIPO DE 3 A 4 ALUMNOS

SUSTANCIAS
CANTIDAD
SUSTANCIAS
CANTIDAD
Hidróxido de sodio sol. al 10%
o-fenilendiamina
8.33 mL
0.36 g Ácido fórmico sol. al 90%
1.13 g (2.8 mL)

EQUIPO
Bombade vacío
Aparato de Fischer-Johons

PROCEDIMIENTO
(DIBUJOS, ESQUEMAS, DIAGRAMAS, SEGÚN REQUIERA)
En un matraz pera de una boca coloque 0.36 g de o-fenilendiamina( 3.38 mmoles) y 1.13 g (0.93 mL,24.55 mmoles) de ácido fórmico al 90%, mezcle homogéneamente, conecte el refrigerante de agua en posición de reflujo y caliente con flama corta del mechero durante una hora. Después de enfriar atemperatura ambiente añada lentamente y con agitación una solución de hidróxido de sodio al 10% hasta pH 8 (nota1). Separe el sólido por filtración al vacío y lávelo tres veces con 3 mL de agua cada...