Benzoato de fenilo

Síntesi del benzoat de fenil - Objectiu L’objectiu d’aquesta pràctica consisteix en l’obtenció del benzoat de fenil realitzantla mitjançant dues síntesis diferents. Síntesi amb ac. Benzoic

On utilitzem com a reactius el fenol, l’àcid benzoic i H2SO4 com a catalitzador (medi àcid). Síntesi d’ Schotten-Baumann

On utilitzem com a reactius el fenol i el clorur de benzoïl en medi bàsic. Benzoicacid, phenil ester C6H5CO2C6H5 PM= 198.22

mcl pr (monoclinic prisms)

mp=71oC

bp=314oC

solubility: al, eth
(Ref. Handbook, pag.C157)

Un cop realitzada cadascuna d’aquestes síntesis, cal determinar-ne el rendiment d’obtenció del producte desitjat, i comprovar-ne la puresa.

- Procediment experimental Síntesi amb ac. Benzoic Primer de tot cal realitzar el muntatge del reactor (V=1l), amb el seu sistema d’agitació per mantenir unes bones condicions de mescla, el termòmetre per al control de la temperatura, la manta calefactora i el sistema de condensació d’aigua ( per recuperar l’aigua originada a la reacció per evaporació i posterior condensació).

Muntatge

Un cop relitzat el montatge, ja podem introduir els reactius per començar la síntesi. En un vas de precipitats,dissoldrem prèviament 50gr de fenol amb aigua destil·lada, i per altre banda la quantitat estequiomètrica d’àcid benzoic. Cal destacar que la solubilitat de l’àcid benzoic en aigua és baixa, del valor de 0,34gr / 100gr H2O, mentre que la del fenol és del valor de 9gr/100gr H2O degut a la formació de ponts d’hidrogen amb l’aigua. Per evitar pèrdues derivades d’aquesta baixa solubilitat, introduiremprimerament la dissolució d’àcid benzoic i agitarem per aconseguir una bona homogeneïtzació. A continuació addicionarem 1 ml H2SO4 i la quantitat necessària d’aigua destil·lada per omplir quasi bé la totalitat del volum del reactor. Per últim afegirem lentament la dissolució de fenol per a que es doni la síntesi del benzoat de fenil. El sistema el mantindrem a una temperatura aproximada de 95oCamb una agitació constant durant un període de 60 minuts aproximadament. Transcorreguda una setmana, cal filtrar el producte obtingut amb un embut, i rentar amb aigua destil·lada. Seguidament podrem determinar-ne el rendiment i comprovar la puresa d’aquest. Per a saber si el producte obtingut és o no, i amb quin grau de riquesa benzoat de fenil, és necessari conèixer les propietats físiques iquímiques d’aquest. Per això, cal determinar el punt de fusió del producte obtingut i comprovar-ne la seva solubilitat en diferents espècies per a la posterior comparació.

Síntesi d’ Schotten-Baumann Cal realitzar el muntatge de la mateixa manera que en la síntesi anterior, a diferencia que hi incorporem una cel·la mesuradora de pH, que ens permetrà fer un seguiment de la reacció indicant-nos elpunt final de la síntesi. En un vas de precipitats, dissoldrem prèviament 50gr de fenol amb aigua destil·lada, i prenem el volum estequiomètric necessari de clorur de benzoïl. Per altre banda cal pesar la quantitat estequiomètrica de NaOH a partir de la quantitat de fenol present a la síntesi. A continuació introduïm la dissolució de fenol i el clorur de benzoïl acabant d’omplir el reactor amb aiguadestil·lada. Tot seguit encenem l’agitació i acabem introduint el NaOH pesat per iniciar la reacció. A partir d’aquí cal prendre la mesura del pH cada 60 segons. El sistema el mantindrem a una temperatura aproximada de 95oC amb una agitació constant durant un període de 60 minuts aproximadament. De la mateixa manera que a la síntesi anterior, transcorreguda una setmana, filtrem el producteobtingut i en determinem el rendiment i la riquesa d’aquest. - Càlculs previs Primerament cal determinar quin és el reactiu limitant de cadascuna de les síntesis. Síntesi amb ac. Benzoic Suposem que volem obtenir 5gr de producte, i calculem la quantitat estequiomètrica necessària de cada reactiu per obtenir la mateixa quantitat de producte.

5 gr prod ·

1 mol prod 1 mol fenol 94 gr fenol = 2,374...