Benzocaina

PRACTICA No 1 Laboratorio de Orgánica III
SINTESIS DEL N-CINAMILBENZOTRIAZOL

INTRODUCCÒN

N- acilbenzotriazol usualmente se prepara por dos rutas: (a) calentando benzotriazol con acidoclorhídrico; (b) reaccion de 1-(metilsulfonil)benzotriazol con una sal de acido carboxílico. El segundo método ventajoso produciendo RCOBt en un paso de acido y generando excelente rendimientos; sin embargose han encontrado problemas con algunas bases y ácidos dicarboxílicos. En este informe se describe de forma sencilla la obtención de N-cinámilbenzotriazol con muy bueno rendimientos de la reaccion.OBJETIVOS

• Realizar una síntesis que tiene una sola etapa
• Calcular el rendimiento experimental de la reacción y compararlo con el valor teórico obtenido en la literatura
• Observar elcomportamiento de la sustancia sintetizada en el infrarojo, con respecto a los infrarrojos de los sustratos de la misma.

APLICACIONES

Los N-acylbenzotriazol muestran un gran potencial en la síntesisorgánica, como los derivados activos del los ácidos carboxílicos. Los N-acylbenzotriazol se han utilizado como agentes neutrales N-acilación para la preparación de amidas primarias, secundarias yterciarias y péptidos, incluyendo N-formilacion y la N-trifluoroacilacion; de O-acilacion en adiciones en aldehídos para dar esteres, para la C-acilacion reactivos para la síntesis de 1.3 y 1,2-dicetonas,para la conversión de iminas en eneminonas, y para la acilacion regioespecifica de pirroles e indoles, y en la preparación del Benzoxazol por pirolisis flash al vacío.

MECANISMO

PROCEDIMIENTO• Se pesa 0.26g de 1H-Benzotriazol en 2.708 mL de CH2Cl2, se adiciona 0.065g de SOCl2 a 25 0C con agitación.
• Después de 30 min. Se adiciona 0.08g de ácido cinámico de una porción y se continúaagitando por 2h, se filtra un precipitado blanco y se lava 2 veces con un exceso de CH2Cl2.
• La solución orgánica se lava 3 veces con NaOH 2N hasta lograr un pH básico. Se deshidrata con Na2SO4 y...