BENZOCAINA
Páginas: 4 (857 palabras)
Publicado: 7 de abril de 2013
SÍNTESIS DE LA BENZOÍNA CATALIZADA POR LA TIAMINA Y SU
OXIDACIÓN A BENCILO.
OBJETIVO
Se efectuará una condensación benzoínica catalizada por la tiamina
Se oxidará un grupo hidróxilo de uncarbono secundario perteneciente a la benzoína para obtenerse el bencilo, una α-dicetona aromática.
La vitamina B1, también conocida como tiamina, es una molécula que consta de 2 estructuras cíclicasorgánicas interconectadas: un anillo pirimidina con un grupo amino y un anillo tiazol azufrado unido a la pirimidina por un puente metileno.
Es soluble en agua e insoluble en alcohol. Es necesaria en ladieta diaria de la mayor parte de los vertebrados y de algunos microorganismos. Su carencia en el hombre provoca enfermedades.
El pirofosfato de tiamina es una coenzima presente en todos lossistemas vivos. La tiamina (vitamina B1) sirve de coenzima para tres tipos importantes de reacciones enzimáticas:
Descarboxilación no-oxidante de cetoácidos
Descarboxilación oxidante de cetoácidosFormación de aciloínas (hidroxicetonas).
En esta práctica se efectuará una condensación benzoínica catalizada por la tiamina y en un segundo paso se efectuará la oxidación de la benzoína abencilo con ácido nítrico como oxidante.
La acción catalítica de la tiamina se basa en la acidez del hidrógeno en C-2, debido a la estabilización del carboanión por el azufre de la sal de tiazolio(formación de enlaces de tipo pπ-dπ, característico de los elementos del tercer período). El iluro así formado interviene en el proceso según se indica en el esquema:
PROCEDIMIENTO
Preparación de la benzoína
Se disuelven 4 g de hidrocloruro de tiamina en aproximadamente 15 mL de agua en un matraz de fondo redondo acoplado a unrefrigerante recto.
Por la parte superior del refrigerante se añaden 35 mL de etanol del 95% y se enfría la disolución en un baño de agua-hielo.
A continuación en el mismo baño de agua-hielo se...
OXIDACIÓN A BENCILO.
OBJETIVO
Se efectuará una condensación benzoínica catalizada por la tiamina
Se oxidará un grupo hidróxilo de uncarbono secundario perteneciente a la benzoína para obtenerse el bencilo, una α-dicetona aromática.
La vitamina B1, también conocida como tiamina, es una molécula que consta de 2 estructuras cíclicasorgánicas interconectadas: un anillo pirimidina con un grupo amino y un anillo tiazol azufrado unido a la pirimidina por un puente metileno.
Es soluble en agua e insoluble en alcohol. Es necesaria en ladieta diaria de la mayor parte de los vertebrados y de algunos microorganismos. Su carencia en el hombre provoca enfermedades.
El pirofosfato de tiamina es una coenzima presente en todos lossistemas vivos. La tiamina (vitamina B1) sirve de coenzima para tres tipos importantes de reacciones enzimáticas:
Descarboxilación no-oxidante de cetoácidos
Descarboxilación oxidante de cetoácidosFormación de aciloínas (hidroxicetonas).
En esta práctica se efectuará una condensación benzoínica catalizada por la tiamina y en un segundo paso se efectuará la oxidación de la benzoína abencilo con ácido nítrico como oxidante.
La acción catalítica de la tiamina se basa en la acidez del hidrógeno en C-2, debido a la estabilización del carboanión por el azufre de la sal de tiazolio(formación de enlaces de tipo pπ-dπ, característico de los elementos del tercer período). El iluro así formado interviene en el proceso según se indica en el esquema:
PROCEDIMIENTO
Preparación de la benzoína
Se disuelven 4 g de hidrocloruro de tiamina en aproximadamente 15 mL de agua en un matraz de fondo redondo acoplado a unrefrigerante recto.
Por la parte superior del refrigerante se añaden 35 mL de etanol del 95% y se enfría la disolución en un baño de agua-hielo.
A continuación en el mismo baño de agua-hielo se...
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