benzocaina
Estructura
Formula química
C9H11NO2
Generalidades
Benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo. Anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueandola conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Benzocaína fue sintetizado por primera vez en 1890 por el químico alemán Eduard Ritsert,en la ciudad de Eberbach e introdujo al mercado en 1902 bajo el nombre de "Ansthesin".
Características Físico- Químicas
Peso molecular 165,19 g/mol
Escasamente soluble en agua, mássoluble en ácidos diluidos y muy soluble en etanol, cloroformo y éter etílico.
Punto de fusión 88-90 C
Punto de ebullición aproximadamente 310 C.
Densidad 1,17 g/cm3.
Farmacodinamia
PRE: la recuperación del bloqueo es 10-100 veces más lenta que la recuperación de los canales de la inactivación normal
Aumento del Ca ++ extracelular antagoniza parcialmente la acción de losanestésicos locales: aumenta el potencial de membrana que favorece el estado de reposo de baja afinidad.
El aumento del K + extracelular despolariza el potencial de membrana y favorece el estadoinactivado aumentando el efecto de los anestésicos locales
Mecanismo de acción
Benzocaína actúa para inhibir los canales de sodio dependientes de voltaje en la membrana nerviosa, parando lapropagación del potencial de acción.
Síntesis de Benzocaína.
La síntesis de la benzocaína se puede llevar a cabo a partir de la p-toluidina protegiendo la función amina antes de llevar a cabo laoxidación del grupo metilo con KMnO 4. Una vez oxidada, se hidroliza el grupo protector en medio ácido para dar origen al ácido p-amino benzoico (PABA).
Finalmente, mediante una esterificación deFischer, consistente en la esterificación en medio ácido del ácido p-amino benzoico con etanol bajo c con calentamiento, se obtiene la benzocaína.
Relación Estructura Actividad...
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