Benzocaina

Índice
Introducción….…………………………………………………………………………3
* Historia………………………………………………………………………….3
* Características generales…………………………………………………….4
* Propiedades físicas y químicas………………………………………………4
* Apariencia, color, olor…………………………………………………………4
* Rango de fusión………………………………………………………………..4
* Solubilidad……………………………………………………………………...5
* Acciónfarmacológica………………………………………………………….5
* Mecanismo de acción…………………………………………………………5
* Farmacocinética……………………………………………………………….6
* Toxicidad………………………………………………………………………..7
* Tabla 1. Forma farmacéutica de benzocaína……………………………..8
Objetivo general………………………………………………………………………..9
Objetivos específicos………………………………………………………………….9
Planteamiento del problema………………………………………………………….9
Justificación…………………………………………………………………………….9
Marcoteórico…………………………………………………………………………10
* Rutas sintéticas alternas…………………………………………………….10
* Ruta1…………………………………………………………………………..10
* Ruta 2………………………………………………………………………….11
* Ruta 3…………………………………………………………………………12
* Ruta 4………………................................................................................13
* Ruta 5. Síntesis general……………………………………………………..14
* Acetilación…………………………………………………………………….14
*Oxidación……………………………………………………………………...15
* Hidrólisis………………………………………………………………………15
* Esterificación………………………………………………………………….16
* Tabla 2. Propiedades físico-químicas de los reactivos…………………..17
Material y reactivos…………………………………………………………………..21
Parte experimental…………………………………………………………………...22
Reacción I. Acetilación………………………………………………………………22
* Obtención de n-acetil-p-toluidina apartir de p-toluidina…………………22
* Tabla 3. Cálculos estequiométricos………………………………………..22
* Método………………………………………………………………………...23
Reacción II. Oxidación……………………………………………………………….24
* Obtención de ácido-p-acetamidobenzoico a partir de n-acetil-p-toluidina...................................................................................................24
* Tabla 4. Cálculosestequiométricos………………………………………..24
* Método………………………………………………………………………...25
Reacción III y IV. Hidrólisis y esterificación………………………………………27
* Obtención del ácido p-aminobenzoico a partir del ácido p-acetamidobenzoico…………………………………………………………..27
* Obtención del p-aminobenzoato de etilo a partir del acido p-aminobenzoico........................................................................................27
* Tabla 5. Cálculos estequiométricos reacción III………………………….28
* Tabla 6. Cálculos estequiométricos reacción IV…………………………28
* Método………………………………………………………………………...28
Tabla 7. Análisis de resultados…………………………………………………….31
Observaciones………………………………………………………………………..32
Discusión de resultados……………………………………………………………..34
Conclusiones………………………………………………………………………….35Bibliografía…………………………………………………………………………….3
INTRODUCCIÓN:

Los anestésicos locales se utilizan con mayor frecuencia para producir anestesia regional; son sustancias que inhiben en forma transitoria la producción y conducción del estímulo nervioso en cualquier membrana excitable y que tienen un efecto reversible y limitado en el tiempo.1

Los anestésicos locales de tipo éster que producen metabolitosrelacionados con el ácido p-aminobenzoico son más dados a producir reacciones alérgicas que los anestésicos locales de tipo amida, que no se metabolizan en ácido p-aminobenzoico.2

La benzocaína es un anestésico local, insoluble en agua que se utiliza para aliviar el dolor de superficies cutáneas ya que actúa solo mientras permanece en contacto con la piel o las mucosas. Se encuentra en muchospreparados comerciales como: cremas, pastillas, ungüentos, sprays y supositorios.1

Desde el punto de vista de su estructura química se trata de p-aminobenzoato de etilo, un derivado del ácido p-aminobenzoico (PABA), que a su vez, se utiliza como filtro solar en distintas fórmulas comerciales.3

HISTORIA

Etil p-aminobenzoato fue...