Benzofenona
Benzofenona
Benzofenona
Nombre (IUPAC) sistemático
difenilmetanona
General
Otros nombres
difenilcetona, difenilmetanona.
Fórmula molecular
C13H10O
Identificadores
Número CAS119-61-91
PubChem
3102
Propiedades físicas
Apariencia
Sólido blanco
Densidad
1110 kg/m3; 1,11 g/cm3
Masa molar
182.217 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua
insolublePeligrosidad
NFPA 704
1
3
0
Compuestos relacionados
Difenilcetena
Difenilmetanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
La benzofenona esuna cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Supunto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.
La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estadoexcitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximosentre sí.
Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También seutiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.
Índice
1 Síntesis
1.1Acilación de Friedel-Crafts
1.2 Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis
2 Referencias
Síntesis
Acilación de Friedel-Crafts
Véase también: Reacción de Friedel-Crafts
La benzofenonapuede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.2
Adición de tetracloruro de carbono...
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