benzoquinonas

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PIGMENTOS NATURALES QUINÓNICOS

Los pigmentos naturales, es decir la materia colorante, se encuentran en los seres vivos. Por su estructura molecular están clasificados
en: carotenoides, flavonoides, antocianinas y betalainas; quinónicos,
los diarilmetanos curcumina y cuercuminoides; indigoides y derivados
del indol, pirimidinas y tetrapirroles; porfirinas.
Los pigmentos quinónicos sondicetonas a, b–no saturadas, cuya
característica es su color, que va del amarillo pálido pasando por el
anaranjado y el rojo al negro. Estos compuestos se encuentran en la
corteza y la raíz de las plantas superiores, en los líquenes, los hongos,
las bacterias, los artrópodos y en los equinodermos.
Las quinonas están agrupadas en: benzoquinonas, naftoquinonas,
antraquinonas y quinonas policondensadas.02

I

BENZOQUINONAS

Las benzoquinonas son pigmentos de color amarillo que con frecuencia se encuentran en los hongos, los artrópodos y en las plantas superiores.
Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por los artrópodos.
Otro grupo de benzoquinonas son los metabolitos elaborados por
los hongos, como la espinulosina, el ácido polipórico, la fumigatina,
etc.
Las plantas superiores tambiénproducen pigmentos benzoquinónicos, por ejemplo: la embelina, cartamina, primina, perezona,
etc.

1.01

BENZOQUINONA

La benzoquinona ó 1,4-benzoquinona cristaliza en prismas monoclínicos, amarillos; p. f. 115-116ºC.
La benzoquinona se encuentra en el veneno de Julus terrestris.
Derivados: semicarbazona p.f. 152ºC, oxima p.f. 240ºC. Las
hidrazonas son más aductos que hidrazonas verdaderas.

12Propiedades:
Cancerígeno.- La benzoquinona es un cancerígeno potencial.
Conjuntivitis.- Los vapores de la benzoquinona pueden producir conjuntivitis, fotofobia y daño hepato-renal.
Irritante.- Tiene olor pungente que recuerda el del cloro. Sobre la piel
produce irritación.
Lacrimógeno.- Los vapores de la benzoquinona son lacrimógenos y
ulcerantes.
Oxidante.- La benzoquinona se emplea comooxidante.

1.02

BENZOQUINONAS PRODUCIDAS POR ARTRÓPODOS

La metil 1,4-benzoquinona, etil-1,4-benzoquinona, 2,3-dimetil-1,4benzoquinona, 2-metoxi-1,4-benzoquinona y 2-metoxi-3-metil-1,4benzoquinona, son metabolitos irritantes elaborados (1,59,53,33)
por las arañas, los escarabajos, ciempies, etc.
La metilbenzoquinona es un sólido amarillo, p.f. 69ºC.
Derivados: Semicarbazona p.f. 178ºC,2,4-dinitrofenilhidrazona p.f.
128ºC, oxima p.f. 135ºC.

(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)

R1 = CH3
R1 = C2H5
R1 = R2= CH3
R 1= OCH3
R1 = OCH3

R 2= H
R 2= H
R 2= H
R2= CH3

Metil-1,4-benzoquinona
Etil-1,4-benzoquinona
2,3-Dimetil-1,4-benzoquinona
2-Metoxi-1,4-benzoquinona
2-Metoxi-3-metil-1,4-benzoquinona

Benzoquinonas producidas por artrópodos.

22

Propiedades:
Irritantes.- Las benzoquinonas producidas por losartrópodos son
irritantes y de olor pungente que recuerda el del cloro.
Químicos defensivos.- Las benzoquinonas son producidas por los
artropódos cuando, son atacados por los predadores.
1.03

2,6-DIMETOXIBENZOQUINONA

La 2,6-dimetoxi-1,4-benzoquinona. de fórmula C8H8O4 cristaliza en
prismas amarillo de oro, p.f. 254ºC. Se halla en especies del género Populus (Salicáceas) (14) y en Quercus rubra L(Fagáceas) (6)
.
Propiedades:
Sublimación y volatilización.- La 2,6-dimetoxi-1,4-benzoquinona sublima al calor y es arrastrable en corriente de vapor de agua.

2,6-Dimetoxibenzoquinona.
1.04

FLORA PERUANA

Géneros, Populus L P (Salicáceas), una especie:
P. Nigra “alamo”.
Quercus L. (Fagáceas), dos especies:
Q. ruber “roble” y Q. suber “alcornoque”
1.05

ESPINULOSINA

La espinulosina ó2,5-dihidroxi-3-metoxi-6-metil-1,4-benzoquinona,
llamada también hidroxifumigatina cristaliza en plaquitas púrpura
casi negras con lustre metálico; p.f. 200-204ºC.
La espinulosina es un metabolito producido en los cultivos de los
hongos Penicillium spinulosum Thom (7) y Aspergillus fumigatus

32

(3).
Propiedades:
Complejante.- La espinulosina reacciona con el cadmio, cobre y níquel, formando complejos de...