Beta Nerolina
Páginas: 4 (856 palabras)
Publicado: 13 de septiembre de 2011
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores C-1
Química Orgánica II
Práctica #2
Síntesis de Éteres : β – Nerolina
Rosas Castejón Dana Gisela.
TorresSánchez Stephanie Jacqueline.
MenC. Rubén Sanabria Tzintzun
13/septiembre/2011
Síntesis de Éteres : β – Nerolina
OBJETIVO.
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de lareacción entre el β-naftol y la mezcla de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto la β-nerolina
INTRODUCCIÓN.
A) Síntesis de Wiliamson.
Éteres mediante SN2
La forma mas simplede preparar éteres es mediante una SN2 entre unhaloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del quederiva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción siutilizamosdisolventes apróticos como DMF, DMSO
Sustratos secundarios y terciarios dan E2
Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes yproducen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios.
Alcóxidos impedidos dan E2
Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen unacantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.
Williamson intramolecular
También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivose emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
B) Alcoximercuración-Desmercuración.
Una reacción deAlcoximercuración ocurre cuando se trata un alqueno con un alcohol en presencia de acetato de mercurio. (El trifluoroacetato de mercurio, Hg(OOCCH3)2, funciona aún mejor). La posterior desmercuración esinducida con borohidruro de sodio, produciendo un éter. Como lo muestran los siguientes ejemplos, el resultado neto es la adición Markovnikov del alcohol al alqueno:
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Facultad de Estudios Superiores C-1
Química Orgánica II
Práctica #2
Síntesis de Éteres : β – Nerolina
Rosas Castejón Dana Gisela.
TorresSánchez Stephanie Jacqueline.
MenC. Rubén Sanabria Tzintzun
13/septiembre/2011
Síntesis de Éteres : β – Nerolina
OBJETIVO.
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de lareacción entre el β-naftol y la mezcla de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto la β-nerolina
INTRODUCCIÓN.
A) Síntesis de Wiliamson.
Éteres mediante SN2
La forma mas simplede preparar éteres es mediante una SN2 entre unhaloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del quederiva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción siutilizamosdisolventes apróticos como DMF, DMSO
Sustratos secundarios y terciarios dan E2
Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes yproducen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios.
Alcóxidos impedidos dan E2
Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen unacantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.
Williamson intramolecular
También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivose emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
B) Alcoximercuración-Desmercuración.
Una reacción deAlcoximercuración ocurre cuando se trata un alqueno con un alcohol en presencia de acetato de mercurio. (El trifluoroacetato de mercurio, Hg(OOCCH3)2, funciona aún mejor). La posterior desmercuración esinducida con borohidruro de sodio, produciendo un éter. Como lo muestran los siguientes ejemplos, el resultado neto es la adición Markovnikov del alcohol al alqueno:
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