betalactamio

Un anillo β-lactámico es una lactama de cuatro miembros. Se nombra como tal, debido a que el átomo de nitrógeno está unido al carbono β en relación con el carbonilo. También llamado penam es unaestructura lactámica con un anillo heterocíclico que consiste en tres átomos de carbono y un átomo de nitrógeno.1
El anillo betalactámico es parte de la estructura de varias familias de antibióticos,especialmente las penicilinas, cefalosporinas, carbapenems y los monobactámicos, por lo que estos se conocen como antibióticos betalactámicos. El modo de acción de estos antibióticos es la inhibición dela síntesis de la pared celular de las bacterias, por lo que tiene capacidades letales para las Gram positivas. Las bacterias pueden desarrollar la clásica resistencia a antibióticos betalactámicospor medio de la producción de una enzima llamada betalactamasa la cual ataca por hidrólisis al anillo β-lactámico.2

Núcleo de la penicilina, el anillo betalactámico está situado en el centroÁcido clavulánico



Amoxicilina



Ampicilina
Véase también[editar]

Ácido 6-aminopenicilánico
Antibiótico betalactámico
Referencias[editar]

Ir a ↑ Heterocyclic chemistry T.L.Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
Ir a ↑ Mahoney DF, Koppel GA, Turner JR. Substrate inhibition of beta-lactamases, a method for predicting enzymatic stability of cephalosporins (en inglés). Antimicrob AgentsChemother. 1976 Sep;10(3):470-5. PMCID: PMC429774
Una lactama (el nombre es un acrónimo de las palabras lactona + amida) es una amida cíclica. Los prefijos indican cuántos átomos de carbono (aparte dela funcionalidad carbonilo) están presentes en el anillo: β-lactama (2 átomos de carbono, fuera del carbonilo, haciendo 4 átomos del anillo en total), γ-lactama (3 y 5), δ-lactama (4 y 6).
Índice[ocultar]
1 Síntesis
2 Reacciones
3 Véase también
4 Referencias
Síntesis[editar]

Existen métodos de síntesis generales para la síntesis orgánica de lactamas.
Se forman lactamas por el...