Biioquimica

LÍPIDOS SIMPLES
Por MSc Roberto Rivera M.

A. TERPENOS
Terpeno es una denominación genérica aplicable a todo compuesto que se sintetiza a
partir de dos ó más residuos de isopreno (1). Se les clasifica según el número de residuos
de isopreno incorporados en la estructura (ver tabla 1).
Número de isoprenos
2
3
4
5
6
8
muchos

Tipo de terpeno
monoterpeno
sesquiterpeno
diterpenosesterpeno
triterpeno
tetraterpeno
politerpeno

Algunos terpenos tienen funciones biológicas muy específicas y variadas: precursores de
esteroides (escualeno, 10), vitaminas (A1(13), D3(14), E(15), K1,2(16)), hormonas de
crecimiento en plantas (ácido giberélico, 8), proceso de la visión (todo trans-retinal, 9),
pigmentos vegetales (licopeno, 11 y β-caroteno, 12), componente estructural declorofilas
(fitol, 7), transporte de electrones en respiración celular (Coenzima Qn, 17), caucho
natural (cis poliisopreno, 18), transportadores de azúcares N-ligados en retículo
endoplasmático rugoso (RER). Otros terpenos o derivados son componentes de aceites
esenciales (geraniol, 2, limoneno, 3, mentol, 4, α-pineno, 5 y bisaboleno, 6). Ubique cada
una de las estructuras siguientes con elcorrespondiente tipo de terpeno.
OH
HO

HO
2

1

3

4

5

7

6

O

O
8

COO H O

CHO
9
10

11
14
OH
13

12

H
3

HO
15

O

HO

O

O

O

H 3C H

O

O

O

16

H
n=3 K1
8 K2

H

17

6-8 bacterias
O

H

H
18

H
n = 500 - 1000

H CH3
19

n= 10 m am iferos

O
P OO-

n = 14 - 24 plantas
17 - 21 animales
19 humanos14 hongos
11 bacterias

Material complementario de Bioquímica

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Aunque todos los terpenos naturales o sus derivados tienen importancia bioquímica, los
poliprenoles han sido estudiados extensivamente en los últimos 40 años por su
participación en la biosíntesis de proteínas N-ligadas a través de asparagina (Asn). El
derivado poliprenólico más importante es el dolicol-fosfato (19). Laparticipación de
estos dolicoles fue descubierta en 1972 por los argentinos Arnoldo Parodi y Luis Leloir
(premio nóbel de química). Ocurre en el RER mientras la contraparte proteica se
biosintetiza en el ribosoma. El refinamiento estructural de la glicoproteína ocurre en el
Aparato de Golgi. Una descripción detallada de este proceso importante se ofrece en el
texto (Mathews, et al, pp 652 –656).

B. ESTEROIDES
Los esteroides, grupo principal de lípidos, incluyen una variedad de compuestos con roles
bioquímicos muy diversos, caracterizados por poseer como estructura parental al
ciclopentanoperhidrofenantreno (20, anillos, A, B, C y D). Los esteroides son derivados
terpénicos cuyo precursor principal es colesterol, a su vez, derivado del escualeno. La
cadena hidrocarbonada (R) delC-17 sirve como criterio para su clasificación química
(ver tabla). Los metilos (llamados angulares) en C-10 y C-13 sirven como referencia para
asignaciones estereoquímicas de los sustituyentes sobre cada anillo. Así, si un
sustituyente tiene la misma orientación que los metilos angulares, se le asigna β, de lo
contrario, se le asigna α. Hay cinco categorías de esteroides según el número decarbonos
de la cadena en C-17. Se asigna un prefijo que hace alusión al número de carbonos.
R
H
H

2 carbonos
5 carbonos (2˚)
8-10 C (2˚)

Característica
desaparece metilo19 y anillo
aromático
-

prefijo
Androst
Estr

Nombre parental
Androstano
Estrano

Pregn
Col
Colest

Pregnano
Colano
Colestano

Según la actividad biológica en combinación con el sitio particular debiosíntesis, los
esteroides se clasifican en: esteroles, sales biliares, hormonas adrenocórticas, estrógenos,
andrógenos, progestinas, vitaminas y otros. El siguiente esquema muestra cómo los
esteroides están biosintéticamente interrelacionados. Revisar pp 768 – 778 de texto.

Material complementario de Bioquímica

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Los esteroles son alcoholes sólidos predominantemente de 27 ó 29...