Bimo

FENILPROPANO
Existen una clase de productos naturales conocidos como metabolitos secundarios. No se trata de que necesariamente tengan una importancia secundaria en el organismo, sino que su distribución dentro de la naturaleza tiende a ser mas dependiente de las especies y son producto de procedimientos metabólicos secundarios del organismo y como ejemplo tenemos a los compuestos fenólicos.Generalmente todos los vegetales, como producto de su metabolismo secundario normal, son capaces de biosintetizar un elevado número de compuestos fenólicos, algunos de los cuales son indispensables para sus funciones fisiológicas y otros son de utilidad para defenderse ante situaciones de estrés (hídrico, luminoso, etc). A pesar de que todos ellos presentan una estructura fenólica, núcleoaromático que contiene un grupo hidroxílico libre o sustituido, se diferencian de otros compuestos que también poseen esta estructura fenólica (monoterpenos), en su origen biosintético. Los compuestos fenólicos se originan principalmente a través de dos rutas biosintéticas: la ruta del ácido shikímico que conduce, mediante la síntesis de aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina), a los ácidoscinámicos y sus derivados (fenoles sencillos, ácidos fenólicos y derivados, cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano), y la ruta de los poliacetatos por la cual se originan quinonas, xantonas, orcinoles, etc.
Ruta del acido shikímico

Clasificación de compuestos fenólicos derivados de la ruta del acido shikímico
a) Fenoles Sencillos
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en lanaturaleza y de escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo.
Como principales características; suelen estar en forma de heterósidos:se hidrolizan con facilidad (inestables), solubles en agua y disolventes polares y son detectables en CCF con: Tricloruro de Fe y P-nitro-anilina –diazotada.
Sus Propiedades farmacológicas pueden ser de carácter antimicrobianos, antisépticos y antioxidantes.

EXTRACCIÓN
• Extracción con mezclas hidroalcohólicas
• Hidrólisis posterior para obtención de geninas
• Las geninas se extraen coneter etílico
CARACTERIZACIÓN
• Separación por técnicas cromatográficas (CCF, HPLC CC)
• Detección: Cl3Fe
• Vainillina sulfúrica
P-nitroanilina diazotada + carbonato sódico

b) Ácidos Fenólicos
Este grupo de compuestos se caracteriza por poseer en su estructura química el anillo aromático y el grupo hidroxílico comunes a los compuestos fenólicos y una función carboxílica. Los ácidosfenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Los primeros son muy abundantes en la naturaleza tanto libres, como ácidos o aldehídos (vainillal, anisaldehído), como combinados en formas heterosídicas, correspondiendo a este grupo la unidad básica estructural (ác. gálico) de los taninos gálicos o hidrolizables. Los segundostambién son abundantes en la naturaleza pero en este caso se encuentran casi siempre esterificados con azúcares, alcoholes alifáticos, ácido quínico (ac. clorogénico), otros metabolitos secundarios (flavonoides) o bien amidificados.
Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equináceaempleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética.
c) Lignanos
Estos compuestos de naturaleza fenólica se originan por la condensación de unidades fenilpropánicas. El número de estas unidades y la forma de...