Biologia

Dra. Estela Martin 2009

Toxicología Forense Unidad VI

Alcaloides
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales. En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos. Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que seejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanías, con dependencia física y psíquica y un aumento de la tolerancia. Propiedades fisicoquímicas: Son sustanciasque presentan en su constitución N, generalmente formando parte de heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos. Bases acíclicas colina, muscarina Aminas aromáticas efedrina, mescalina Aminoalcoholes Veratrina, solanina Bases pirrólicas nicotina, higrina Bases pirídicas coniina, lobelina Derivados de glioxalina pilocarpina Derivados del grupo tropanococaína, atropina, hiosciamina Derivados indólicos eserina, estricnina, toxiferinas Bases quinoleicas Quinina Bases isoquinoleicas papaverina, narcotina Alcaloides fenantrenicos hidrastina derivados del ácido lisérgico morfina, tebaína, codeína, ergotamina, ergobasina derivados de la tropolona colchicina derivados de la aconina aconitina Derivados de purina teobromina, cafeína La presencia de oxígeno enla estructura determina que la sustancia sea un sólido blanco, cristalino y de sabor amargo. La ausencia de oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante. La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bien en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos. Se combinan con ácidos para dar sales, comportándoseentonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

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En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se basa el método general de extracción. Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan fluorescencia característica bajo al luz UV o IR, dandolugar a espectros característicos.

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Aislamiento y caracterización

Para la investigación de tóxicos alcaloideos en materiales biológicos se requiere de extracción desde una determinada muestra, una posterior purificación y la aplicación de metodologías de identificación. Dentro de estas últimas se consideran reacciones generales para alcaloides, reaccionesde caracterización de alcaloides y técnicas de identificación y cuantificación mediante CG y HPLC.

Extracción:

El objetivo de la extracción es el aislamiento de los tóxicos de la muestra problema que puede ser sangre, vísceras, orina, lavado gástrico, vómitos o, eventualmente, restos de alimentos y bebidas, preparados farmacéuticos. Si la muestra constituye un material sólido se procederácon el método de extracción continua. En caso de ser una muestra líquida se tiene el método clásico de extracción en ampolla.

a) Método de extracción continua

Es aplicable a material sólido o semisólido. Permite efectuar una extracción cuantitativa y reduce el tiempo de operación requerido por las técnicas clásicas. 1. Unos 25 gr del material se desmenuza y se procura obtener una papillahomogénea, agregando 1 a 2 gr de ácido tartárico. La papilla obtenida se mezcla en una proporción 1:2 con sulfato de sodio anhidro obteniendo una masa homogénea que se deja secar al aire en un lugar templado y a una temperatura menor a 50 ºC. 2. El material obtenido se disgrega y se deposita en un cartucho de papel de filtro para depositar en extractor Soxhlet. El extracto se recoge en balón o...