biomoleculas
Definición exacta
Formalmente, un glucósido según la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o unenlace S-glucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos. Muchos autores requieren además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos entre síoligosacárido.
Propiedades fisicoquímicas
Artículo principal: Enlace glucosídico.
La glicona y porciones de aglicona se pueden separar químicamente por hidrólisis ácida. Numerosas enzimas pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las enzimas más importantes de este tipo son las glucósido hidrolasas, y las enzimas sintéticas más importantes de la naturaleza son las glucosiltransferasas. Lasenzimas mutantes llamadas glucosintetasas, sintetizan glucósidos con un rendimiento mayor.
Clasificación
Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología:
Glucósidos antraquinónicos
Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes elruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.
Glucósidos fenólicos simples
La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario.
Glucósidos alcohólicos
Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La salicina al seringerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante( para casos de infartos).
Glucósidos flavonicos
Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen unefecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.
Glucósidos cardíacos
En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.
Glucósidos cumarínicosAquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio
Glucósidos cianogénicos
En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Losglucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas) de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques, etc.). La mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos, por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida con agua a altas velocidades para que se pueda...
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