bioquimica y biosintesis de fenoles






TEMA:



BIOQUIMICA - BIOSINTESIS DE LOS FENOLES Y SUS DERIVADOS. USOS, APLICACIONES E IMPORTANCIA EN LA AGROINDUSTRIA.











1. INTRODUCCION:

Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C6H5OH, y el nombre genérico de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) unidos a un anillo aromático.1

El fenol es un compuesto cristalinoblanco, que se funde a 41ºC. en un líquido incoloro, que hierve a 182ºC. Tiene un olor característico, ataca la piel humana y es un veneno muy potente. Encuentra su uso principal en la fabricación de resinas fenólicas por combinación con formaldehído. Es importante su uso como intermedio en la fabricación de medicamentos, colorantes, hormonas vegetales, etc. 2
El fenol fue aislado del alquitránde hulla en 1834 por Runge, quien le dio el nombre de "ácido carbólico", nombre que todavía se usa alguna que otra vez. Laurent lo obtuvo en forma cristalina en 1841, determinó su composición y le llamó ácido fenólico". El nombre de "fenol" fue introducido por Gerhardt. Antes de 1888, casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla, y su principal uso era como desinfectante. En la últimadécada del siglo XIX, el derivado trinitro del fenol (ácido pícrico) adquirió importancia como explosivo. Después de la primera Guerra Mundial adquirió mucha importancia el uso del fenol en resinas fenólicas y la producción natural del fenol fue reemplazada por la síntesis. Los Estados Unidos se convirtieron en el productor más importante. En 1952, 85% de la producción mundial de fenol se obtenía porprocedimientos sintéticos, y en los Estados Unidos se fabricó 75% del fenol total. 3




2. MARCO TEORICO:
Fenoles
Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios en la síntesis industrial de varios productos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán de la hulla. Los fenoles son compuestos de formula general Ar-OH, donde Ar es elgrupo fenilo o fenilo sustituido. Los fenoles son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas.2
La vasta mayoría de productos naturales aromáticos de las plantas son fenoles. Los fenoles constituyen una amplia clase de compuestos en los cuales un grupo hidroxilo está unido a un anillo aromático. Existen numerosas categorías de estos compuestos: 
Fenoles simples:
La mayoría de losfenoles simples son componentes monoméricos de los polifenoles y ácidos que forman algunos tejidos vegetales, incluidas lignina y melanina. Los componentes individuales de éstos son obtenidos por hidrólisis ácida de los tejidos de la planta; estos incluyen ácido p-hidroxibenzoico, ácido protocatecuico, ácido vaníllico, ácido siríngico, ácido salicílico y ácido gálico.
Los fenoles libres que norequieren degradación de los polímeros en las paredes celulares son relativamente raros en las plantas. Hidroquinona, catecol, orcinol y otros fenoles simples se encuentran en concentraciones relativamente bajas.
Éteres de fenol:
Muchos de los fenoles también existen como sus éteres de metilo. La khellina y la visnagina son los principales derivados coumarin de la biznaga (Ammi visnaga). Eltrans-anetol es principalmente responsable por el sabor y el aroma de las semillas de anís (Pimpinella anisum). El apiolo es un constituyente principal del aceite esencial de semilla de perejil (Petroselinum crispum) y es un poderoso diurético.
fig. 1: COMPUESTOS FENOLICOS SIMPLES:
METABOLITOS SECUNDARIOS DE LAS PLANTAS
Fenilpropanoides
Contienen una cadena lateral de 3 carbonos unida a un fenol.Ejemplos comunes incluyen los hidroxicoumarinos, fenilpropenos y lignanos. También comunes son varios tipos de ácidos hidroxicinámicos, incluyendo los ácidos cafeico y coumárico. El coumarin es común a numerosas plantas y es el material volátil de aroma dulce que es liberado del heno recién cortado. Los fenilpropenos son componentes importantes de muchos aceites esenciales e incluyen al eugenol,...