bioquimica

Páginas: 5 (1015 palabras) Publicado: 19 de octubre de 2013
ANTECEDENTES.
a) Obtención de haluros de alquilo.
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.
Desde alcanos
Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado delalcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)
Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo necesario para la otra etapa. Esto seconoce como reacción en cadena radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación:
R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la etapa 3, el haloalcano deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeñacontaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.
Desde alquenos
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno.La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl
Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreadoy el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br
 Desde alcoholes
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloro alcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede serllevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromo alcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
(H3C) 3C-OH + HCl → (H3C) 3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

b) Propiedades físicas,químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
Propiedades físicas.
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayoresque en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno.
De la misma forma, el tamaño del átomo de halógeno también influye en el aumento de los puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición. En estas representaciones se observa que el átomo de halógeno (que está representado por las esferas de color verde seco, verde limón, verdebandera y morado en cada molécula), incrementa su tamaño en el siguiente orden: F>Cl>Br>I.
La mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son más densos que el agua.
Propiedades químicas.
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los...
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