Bioquimica

HIDRATOS DE CARBONO

Dra. Ana María Bruno

2012

Un importante grupo de compuestos orgánicos naturales. (, O e H
(C H O)
Abundantes en plantas (80% de peso seco)
celulosa, almidón, pectinas y los azúcares sacarosa y glucosa
En animales superiores: glucosa en sangre y glucógeno (polímero)
en hígado y músculos.
ATP

Ácido nucleico, nucleósido, nucleótido

Se denominan Hidratos deCarbono por responder muchos de ellos a
la formula empírica:
Cn (H2O)n
n= 6

C6H12O6 Glucosa

El tipo de sangre está determinado por la naturaleza del azúcar unida a la
proteína de superficie del glóbulo rojo.

CLASIFICACIÓN
Se clasifican de acuerdo a:
§ 

El grupo funcional

§ 

El número de unidades elementales que los constituyen

§ 

Número de átomos de carbono queconstituyen el monosacárido

§ 

Configuración relativa a la molécula de gliceraldehído

CLASIFICACIÓN DE ACUERDO AL GRUPO FUNCIONAL:
Los Hidratos de Carbono son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas. El grupo funcional principal se encuentra en C1
o C2
Si el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena, el monosacárido es
un aldehído, y se denomina aldosa. Si se encuentra enun carbono
secundario es una cetona, y se llama cetosa.

CLASIFICACIÓN DE ACUERDO AL N° DE UNIDADES ELEMENTALES
Monosacáridos: 1 unidad
Oligosacáridos: 2 unidades: disacárido
3 unidades: trisacárido
4 unidades: tetrasacárido
5 unidades: pentasacárido
6 unidades: hexasacárido
7 unidades: heptasacárido
Polisacáridos: más de 8 unidades (100-3000)

CLASIFICACIÓN DE ACUERDO AL NÚMERO DEÁTOMOS DE CARBONO:
Para un monosacárido:

aldo +

ALDOSA

ceto
CETOSA

número de carbonos
triosa (gliceraldehído)
tetrosa (ej: eritrosa)
pentosa (ej: arabinosa)
hexosa (ej: glucosa)

+ número de carbonos
Por ejemplo: ribulosa (5C)
frutosa (6C)

CLASIFICACIÓN DE ACUERDO A LA CONFIGURACIÓN RELATIVA A LA
MOLÉCULA DEL GLICERALDEHÍDO

R

S

La nomenclatura D o L
representala posición del
–OH en el C asimétrico del
gliceraldehído

Los azúcares de la serie D dan lugar a D-(+)-gliceraldehído en la
degradación a triosa

RECORDAR QUE: R / S ; + / y D / L no indica que haya
correspondencia entre ellos.
Por ejemplo: + /
no significa D / L
NO SE PUEDE PREDECIR CUANDO LA MOLÉCULA SERÁ : + /
(rotación específica) por solo mirar la estructura.

La familia D delas aldosas
Dos grupos
similares
situados al
mismo lado de
la molécula

Dos grupos
similares están
situados en lados
opuestos

Qué relación hay entre ellas?

D-glucosa

L-glucosa

ENANTIOMEROS

CHO
H
H
HO
H

*

CHO
OH

HO

OH

H

H
OH
CH2OH

D-gulosa

HO
H

*

CHO

H

H

*

CHO
OH

HO

*

H

OH

HO

H

HO

H

H

HO

HHO

H

OH
CH2OH

D-idosa

H

OH
CH2OH

D-galactosa

DIASTEROISÓMEROS

H

OH
CH2OH

D-talosa

Epímeros
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un carbono
se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya configuración es
opuesta generalmente se especifica

Formación de un hemiacetal cíclico
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte dela
misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico

Los hemiacetales cíclicos son estables si se forman anillos de
cinco o seis miembros

La glucosa se presenta, casi completamente, en la forma hemiacetálica cíclica.

La proyección de Haworth se utiliza mucho para representar los hemiacetales,
aunque puede dar la impresión de que el anillo es plano. La conformación de silla
es más realH

HO

OH
H

HO
HO

O

O
H

H
OH
H

OH

α- D-glucopiranosa


H

H

OH
OH

H
HO
OH

H

H

α- L-glucopiranosa


HO
O
H

H
OH
H

HO

H

HO

H

OH
H

HO
OH

H

180
 °
 

H

O

OH

HO
HO
H

H

HO

OH

HO

H

H

H

H

O

OH

HO

O
OH

H
H

H

HO
H

OH

CH2OH

H

OH

H...