Bioquimica

TEMA 4. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS y PROTEÍNAS
1. Estructura y clasificación de los aminoácidos.
2. Propiedades ácido-base de los aminoácidos y péptidos
3. El enlace peptídico
4. Péptidos: hidrólisis y secuenciación
5. Clasificación y función de las proteínas
6. Niveles estructurales de las proteínas
1. Estructura y clasificación de los aminoácidos.
Como su nombre indica los aminoácidos soncompuestos que poseen un grupo amino (-NH2) y un grupo ácido (carboxílico -COOH) en su estructura. Los aminoácidos son los precursores de los péptidos y las proteínas, y en ellos el grupo amino y el grupo carboxilo, se encuentran unidos al mismo átomo de carbono, conocido como carbono- (-aminoácidos). La estructura general de los -aminoácidos (a excepción de la prolina, que es cíclica) es lasiguiente:





Como se puede apreciar el carbono- (a excepción de la glicina) es un carbono quiral y como tal presenta dos enantiómeros (L- y D-). Los 20 -aminoácidos presentes en las proteínas son de la serie L- y en su representación de Fischer poseen el grupo amino hacia la izquierda. La diferencia entre los aminoácidos viene dada por el resto -R, o cadena lateral, unida al carbono-.Atendiendo a la naturaleza del grupo -R los aas pueden clasificarse en:
• Neutros o apolares
• Polares sin carga
• Polares con carga negativa
• Polares con carga positiva
las Fig. 1, 2 y 3 recogen (a pH 6-7) los 20 L--aminoácidos.

Apolares:
Son 8 los aminoácidos que se clasifican como poseedores de cadenas laterales no polares. La alanina, valina, leucina e isoleucina, poseen cadenaslaterales de hidrocarburos alifáticos. La metionina posee una cadena lateral de éter tiólico (C-S-C). La prolina:




es el único aminoácido cíclico, pues el grupo -R se cierra sobre el N del grupo -amino (realmente es un imino-ácido). Por su parte, la fenilalanina y el triptófano contienen grupos aromáticos.

Polares sin carga
Siete son los -aminoácidos cuyo resto -R es polar pero sincarga. La glicina posee la cadena más simple, un átomo de hidrógeno. La serina y la treonina son portadores de un grupo hidroxilo (-OH). La asparragina y la glutamina, poseen cadenas laterales portadoras de un grupo amido. La tirosina posee un grupo fenólico y la cisteína debe su polaridad a la presencia de un grupo tiólico (-SH).

Polares con carga negativa
Existen dos -aminoácidos cuyo restopolar posee carga negativa, debida a la presencia de un grupo carboxilo (-COOH) , el ácido glutámico y el ácido aspártico.




Polares con carga positiva
Tres son los -aminoácidos que poseen restos -R cargados positivamente a pH fisiológico. La lisina posee una cadena lateral de butilamonio, la arginina presenta un grupo -R de guanidina y la histidina es portadora de un grupo -R deimidazolio.

Esta clasificación se ha realizado sobre la base del grupo -R, pero es importante indicar que a pH fisiológico (pH 7,3), el grupo -amino se encuentra cargado positivamente y el grupo -carboxilo lo está negativamente, por esta razón en la figura estos grupos aparecen siempre cargados.

Dentro del conjunto de los aminoácidos naturales, existen unos que pueden ser sintetizados por lascélulas humanas a partir de otras sustancias, pero también hay aminoácidos que debemos tomarlos en la dieta, ya que nuestras células no pueden sintetizarlos, se conocen con el nombre de aminoácidos esenciales y son: valina, leucina, isoleucina, treonina, metionina, fenilalanina, triptófano y lisina.

2. Propiedades ácido-base de los aminoácidos y los péptidos
El pH del medio en el que seencuentre el aminoácido es esencial para determinar sus propiedades ácido-base, aspecto también importante pues de ello dependen las propiedades químicas y la funcionalidad biológica de los péptidos y proteínas que forman.
Las propiedades ácido-base de un aminoácido vienen determinadas por los grupos protonables que posea. Un aminoácido puede actuar bien como ácido o como base (sustancias anfóteras),...