Bioquimika

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÌMICA ORGÀNICA “SARA BASTERRECHEA DE MONZÒN” QUÌMICA ORGÀNICA I 2011

CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES
Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel Revisado por la Licenciada Nora Guzmán y la Licenciada Flor de Maria Lara

ALCOHOLES Los alcoholes son compuesto orgánicos quecontienen el grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono sp3. CLASIFICACIÓN Se pueden clasificar en función de diversos criterios: 1. Según el número de grupos –OH presentes en la molécula, pueden ser: alcoholes monohidroxilados, si la molécula solamente tiene un grupo -OH. dioles, trioles o polioles, si la molécula contiene 2, 3 o más grupos –OH.
OH OH OH

OH

OH OH

OH OH

HO

HO
OH OH

2.Según la clasificación del átomo de carbono al cual está unido el –OH: primarios, secundarios o terciarios.
OH OH OH

3. En el caso de los dioles, pueden clasificarse en función de la posición relativa de los dos grupos –OH, y pueden ser dioles geminales, cuando los dos –OH están unidos al mismo carbono, o bien dioles vecinales, cuando los –OH están en carbonos adyacentes. Los dioles vecinalestambién se denominan glicoles.
OH OH OH OH

NOMENCLATURA Nomenclatura IUPAC Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tenga el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
8 7 6 5

OH
5 4 3 2 1 8 9 7 6

OH4 3 2 1

Regla 3: el nombre del alcohol se construye enumerando en orden alfabético los sustituyentes (si los tuviera), luego la raíz del nombre indicativa del número de átomos de carbono correspondiente a la cadena más larga, basándonos en el nombre del alcano de igual número de carbonos y por último, la localización del grupo –OH y la terminación ol que indica que el grupo funcional principales un alcohol. Los nombres correctos para los dos alcoholes anteriores, según IUPAC, son: 4-propil-2-octanol ó 4-propiloctan-2-ol 6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetil-4-nonanol ó 6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetilnona-4-ol Los dos pueden clasificarse como alcoholes monohidroxílicos, secundarios.
Br
5 9 8 7 6 4 3 2 1

OH

OH

El alcohol anterior se clasifica como un diol, y su nombre IUPAC es8-bromo-5-isopropil-6-metilnona-6-en-2,4-diol Nomenclatura de clase funcional Un tipo de nomenclatura muy usado todavía para alcoholes monohidroxílicos sencillos es la nomenclatura de clase funcional; en este sistema se nombran como alcohol alquílico, es decir, el nombre se compone de dos palabras, la primera, alcohol, indica la clase funcional del compuesto, y la segunda indica el tamaño de la cadenacarbonada. Esta nomenclatura es útil para alcoholes sencillos, sin otro tipo de sustituyentes:

Estructura

Nombre IUPAC

CH3OH Metanol CH3CH2OH Etanol CH3CH2CH2OH 1-Propanol OH 2-propanol
OH

Nombre de clase funcional Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol n-propílico Alcohol isopropílico

2-metil-2-propanol Alcohol ter-butílico

OH

Fenilmetanol

Alcohol bencílico

OHPropa-2-en-1-ol

Alcohol alílico

Nomenclatura de carbinol Un sistema ya poco utilizado es el que considera a los alcoholes como derivados del metanol, denominado antes comúnmente como carbinol. En este sistema, los átomos de hidrógeno del metanol o carbinol pueden ser sustituidos por grupos carbonados y en consecuencia, el alcohol resultante puede considerarse “derivado” del carbinol. EstructuraCH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
OH

Nombre IUPAC Metanol Etanol 1-Propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

Nombre de clase funcional Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol n-propílico Alcohol isopropílico Alcohol ter-butílico

Nomenclatura de carbinol carbinol metilcarbinol etilcarbinol dimetilcarbinol trimetilcarbinol

OH

OH

Fenilmetanol

Alcohol bencílico

fenilcarbinol

OH...