Biosintesis del mentol

MENTA, Mentha x peperita L.

Muchas plantas entre ellas el mentol, producen mezclas de alcoholes, aldehídos, cetonas y terpenoides denominadas aceites esenciales, responsables de los olores ysabores característicos de estas plantas, algunos de los cuales actúan como repelentes de insectos o insecticidas. Los terpenos que se encuentran en los aceites esenciales son generalmente MONOTERPENOS,como el mentol, principal constituyente del aceite de la menta.


Figura 1. La menta piperita

La hoja de la menta contiene numerosos compuestos: triterpenos, carotenoides, ácidos fenoles,flavonoides represenyados por flavonas polisustituidas lipófilas y por heterósidos de flavonas y flavonoles. El aceite esencial representa de 10 a 30 ml/Kg de droga desecada, el principal constituyente essiempre el (-)-mentol. Va acompañada de (-)-mentona, acetato de (-)-mentilo, (-)-mentofurano, (+)-isomentona, (+)-pulegona, (+)-neomentol, (-)-piperitona e hidrocarburos.

Obtención del mentolFigura 2. Biosíntesis del mentol a partir del piperitenona

Para la obtención del I-mentol se ha realizado tres reacciones de hidrogenación primero en la molécula de piperitenona paraobtener (+)-pulegona, después en la molécula de (+)-pulegona para obtener pulegol y la última reacción de hidrogenación entre el pulegol para finalmente tener la molécula de I-mentol (Figura 2).También puede existir otra síntesis a partir del (-)-limoneno que se hidroxila a (-)-trans-isopiperitenol, éste se oxida a (-)-isopiperitenona y una primera reducción conduce a la (+)-cis-pulegona.Posteriormente, isomerización y reducción conducirán a la (-)-mentons y a los mentoles (Figura 3).



Figura 3. Biosíntesis del mentol a partir (-)-limoneno

Acción farmacológica: inhibe lascontracciones del músculo liso intestinal inducidas por diversos agonistas o por despolarización y esto lo hace por actividad directa sobre los canales de calcio. La utilización del aceite esencial como...