Bisfenol A

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Bisfenol A
 Bisfenol-A |
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Nombre (IUPAC) sistemático |
4,4'-(propano-2,2-diil)difenol |
General |
Otros nombres | BPA |
Fórmula molecular | C15H16O2 |
Identificadores |
Número CAS | 80-05-71 |
Propiedades físicas |
Estado de agregación | Sólido |
Apariencia | Blanco a la luz. Cafe en escamas o enpolvo. |
Densidad | 1200 kg/m3; 1.20 g/cm3 |
Masa molar | 228.29 g/mol |
Punto de fusión | 430 K (157 °C) |
Punto de ebullición | 493 K (220 °C) |
Propiedades químicas |
Solubilidad en agua | 120–300 ppm (a 21.5 °C) |
Peligrosidad |
Punto de inflamabilidad | 500 K (227 °C) |
NFPA 704 | 030 |
Frases R | R36, R37, R38, R43 |
Frases S | S24, S26, S37 |
Riesgos |
Inhalación |Irritante |
Piel | Irritante y Sensibilizacion |
Ojos | Irritante |
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
El Bisfenol A, usualmente abreviado como BPA, es un compuesto orgánico con dos grupos funcionales fenol. Es un bloque (monómero) disfuncional de muchos importantes plásticos y aditivos plásticos.
Sospechoso de ser dañino paralos humanos desde la década del 30, los riesgos acerca del uso del Bisfenol-A en productos de consumo fueron regularmente resaltados en los medios de comunicación después de que varios gobiernos emitieran informes cuestionando su seguridad, esto también provocó que algunas cadenas de venta retiraran los productos que lo tuvieran de sus vitrinas. Un informe en el 2010 de la FDA (Administración deAlimentos y Fármacos) de Estados Unidos generó mayor conciencia con respecto a la exposición de fetos, infantes y niños pequeños.2
Contenido  [ocultar]  * 1 Síntesis * 2 Usos * 2.1 Identificación en plásticos * 3 Afectados * 4 Opiniones expertos * 5 Efectos sobre la salud * 6 Farmacocinética * 7 Respuesta Gubernamental e Industrial * 8 Referencias |-------------------------------------------------
[editar]Síntesis
El Bisfenol-A se produjo por primera vez por Aleksandr Dianin, químico ruso, en 1891.3 4
Se prepara mediante la condensación de la acetona (de ahí el sufijo '-A')5 con dos equivalentes de fenol. La reacción es catalizada por un ácido, comoácido clorhídrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa una gran cantidad de fenol paraasegurar su completa condensación:

Un gran número de cetonas sufren reacciones análogas de condensación. Este método es eficiente y el único producto derivado es agua.6
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[editar]Usos
Artículo principal: Policarbonato.
El Bisfenol-A es usado principalmente para hacer plásticos. Productos que contienen plástico basado en Bisfenol-A han estado enel comercio durante mas de 50 años. Es un monómero clave en la producción de resina epoxi7 8 y en la forma mas común de policarbonato de plástico.6 9 10 El policarbonato de plástico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales, compositesdentales y sellantes, anteojos orgánicos, CD y DVD, y electrodomésticos varios.11 También se usa en la síntesis de polisulfonas, cetonas de poliéter, como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerización en el PVC. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas,12 sin embargo, debido a problemas de salud, enJapón el recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de poliéster.13 BPA es también precursor de un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.14 Ademas, BPA es un revelador de color para papel térmico15 y en papel NCR.16 Productos pasados en BPA se usan en moldes de fundición y como recubrimiento para tuberías de agua17

Estructura química unitaria de policarbonato...