botanica

Universidad Andrés Bello
Facultad de medicina
Departamento de química y farmacia
Laboratorio botánica






PRACTICOS N° 7-8:
HETEROSIDOS FLAVONICOS, ANTOCIANOS Y TANINOS











Alumnos
Romina Rojas
Camila Rojas
Docentes
Maite Rodríguez
Sergio Bahamondes











Introducción.

Los flavonoides y los compuestos relacionados (antocianos, catequinasy leucoantocianidas) proceden del metabolismo secundario de los vegetales a través de la ruta del ácido shikimico y la ruta de los policétidos.
Los flavonoides están ampliamente distribuidos en los vegetales superiores y se encuentran prácticamente en todas las plantas superiores, sobre todo en partes aéreas: hojas flores y frutos. Algunosflavonoides son los responsables del color amarillo deciertas flores. Las principales familias que contienen flavonoides son: Rutáceas, Poligonáceas, Compuestas y Umbelíferas.
Los flavonoides son de estructura C6-C3-C6, con dos anillos aromáticos (bencénicos) unidos entre sí por una cadena de 3 carbonos ciclada a través de un oxígeno. Todos los flavonoides poseen un carbonilo en la posición 4 y las variaciones se producen en las posiciones 1,2 y 3de la unidad C3 y en el anillo B. son estructuras hidroxiladas (OH) en el anillo aromáticoy, por lo tanto son polifenolicas. Se pueden encontrar como agliconas libres o en forma de O-heterosidos o C-heterosidos, unidos generalmente a glucosa, que es el azúcar másfrecuente. De los tres anillos, el anillo A se biosintetiza a través de la ruta de los policétidos y el anillo B y la unidad C3 (queforma el anillo C) proceden de la ruta del ácido shikimico.
Los flavonoides se clasifican en base a su estructura.
1. Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3:
Flavonas: con H en la posición 3.
Flavonoles: con OH en la posición 3.
2. Sin doble enlace en la posición 3.
Flavononas: con H en la posición 3.
Flavanololes: con OH en la posición 3.
3. Chalconas: con el anillo C abierto.
4.Isoflavonoides: con el anillo Ben la posición3.

Los antocianos se consideran compuestos directamente relacionados con los flavonoides. En los antocianos el aglicon tiene una estructura derivada del ion flavinio. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidas) o más frecuentemente como Heterosidos (antocianosidos). Se denominaantocianos al conjunto de antocianidas y sus Heterosidos. Son compuestos coloreados cuyo color varía según el pH. En medio acido son rojos y en medio básicoazules, lo cual permite su detección. Son los responsables de muchas de las coloraciones rojas, rosadas, azules o malvas de ciertas flores o frutos. Extraen del vegetal usando agua acidulada con HCl y se emplean en afecciones capilares y venosas y entrastornos oculares.

Los taninos están constituidos por un amplio grupo de compuestos hidrosolubles con estructura polifenolica, capaces de precipitar ciertas moléculas (proteínas,alcaloides, celulosa, gelatina). Esta capacidad para precipitarlas es la base dedos de sus propiedades principales: su capacidad de curtir la piel y su poder astringente. Tales propiedades condicionan su uso.
Lostaninos se dividen en dos grandes grupos: 1) taninos hidrolizables y 2) taninos condensados (también denominados taninos catequicos o proantocianidinas).
1. Taninos hidrolizables:son esteres formados por unamolécula de azúcar unida a un número variable de moléculas de ácidofenólico (ácidogálico o su dímero el ácido elágico). Los taninos hidrolizables son característicos de Dicotiledóneas. Sehidrolizan tanto por hidrólisis acida o básica como por hidrólisis enzimática
2. Taninos condensados (catéquicos o proantocianidinas): son dímeros o polímeros flavanicos con uniones carbono-carbono entre las diferentes unidades de flavan-3-ol. Se forman por polimerización de las catequinas y leucoantocianos. además de encontrarse en Dicotiledóneas se producen también en helechos y gimnospermas. son...