Bromación del licopeno
Páginas: 7 (1735 palabras)
Publicado: 30 de septiembre de 2015
Informe: Propiedades de los Hidrocarburos
OBJETIVO: Estudiar las propiedades de los hidrocarburos, principalmente de los alifáticos.
MARCO TEÓRICO:
-Reactividad de los enlaces múltiples: Los alquenos y alquinos son más reactivos que los alcanos ya que poseen enlaces múltiples con alta densidad electrónica que constituyen sitios de reacción hacia reactivos deficientes de electrones. Lareacción de adición es característica de estos enlaces. Con esta reacción los átomos de carbono involucrados en el doble enlace cambian su hibridación de sp2 a sp3, mientras que los átomos de carbono involucrados en un triple enlace cambian su hibridación de sp a sp2 y pueden llegar hasta sp3 dependiendo de las condiciones de la reacción
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1) Efecto arcoíris en eljugo de tomate:
Adiciones agua de bromo
1) Color inicial del jugo del tomate
2) Adición de 4 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
3) Adición de 1 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
Color observado: Rojo. El licopeno es el responsable de su característico color rojo.
Color observado: Verde claro debido al rompimiento de enlaces que provoca la adición de agua de bromo.
Colorobservado: Verde pistacho. Cada vez se rompen más dobles enlaces. (Ocurriendo bromación)
4) Adición de 1 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
5) Adición de 1 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
6) Adición de 1 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
Color observado: Verde Manzana. Un poco más amarillo que los anteriores (cada vez se rompen más dobles enlaces. (Ocurriendo bromación)Color observado: Verde pistacho Cada vez se rompen más dobles enlaces. (Ocurriendo bromación)
Color observado: Verde pistacho más amarillento. Cada vez se rompen más dobles enlaces. (Ocurriendo bromación)
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
El licopeno es un compuesto insaturado de color rojo y cuando se le adiciona bromo cambia de color (por un gradiente de concentración causa el efecto de unarcoíris), reacción característica de los alquenos (y de los alquinos); el color desaparece a medida que se adiciona el bromo a más dobles enlaces.
Estructura del Licopeno:
Es un caroteno insaturado altamente conjugado, debido a su estructura comprendida por 40 átomos de carbono y 56 átomos de hidrógeno, con 11 enlaces dobles todos conjugados.
Mecanismo de reacción:
1) Formación de uncomplejo de transferencia de carga entre el bromo y el doble enlace carbono-carbono, el cual se disocia en el ion bromonio y el ion bromuro.
2) El ataque del ion bromuro ocurre en forma trans permitiendo la eliminación del doble enlace, esta reacción de adición es catalizada por sustancias polares y por acción de la luz.
La interacción de transferencia de carga ocurre cuando un complejo es formadocon una molécula que tiende a donar un electrón (en nuestro caso el doble enlace) y una molécula que se comporta como aceptor (en este caso el bromo).
Colores:
Los colores presentados en el efecto arcoíris del jugo de tomate están relacionado con la absorción del espectro visible del licopeno antes de ser sustituido y después de la bromación:
La absorción del espectro de luz visible se dahacia los colores azul, por esta razón el licopeno presentaba coloración rojo-rosado, al momento de la bromación esta condición se invierte y se evidencia una tendencia hacia el color azul.
Comparación con la literatura:
Fuentes de error al comparar nuestra practica con la literatura:
-Agitar la mezcla, alterado los resultados. Esto hizo que la gama de colores se volviese más homogénea y nose identificara claramente el color verde, amarillo, naranja que en un principio si eran diferenciables. (Especies intermedias)
(Tan sólo observamos claramente en nuestra experiencia la fase roja y azul)
-Pérdida de agua de Bromo (uso de una cantidad menor de agua de bromo). Se perdió solución en el proceso de transferencia al tubo de ensayo.
Referencias:
Mac Beath, M.E., Richardson,...
Informe: Propiedades de los Hidrocarburos
OBJETIVO: Estudiar las propiedades de los hidrocarburos, principalmente de los alifáticos.
MARCO TEÓRICO:
-Reactividad de los enlaces múltiples: Los alquenos y alquinos son más reactivos que los alcanos ya que poseen enlaces múltiples con alta densidad electrónica que constituyen sitios de reacción hacia reactivos deficientes de electrones. Lareacción de adición es característica de estos enlaces. Con esta reacción los átomos de carbono involucrados en el doble enlace cambian su hibridación de sp2 a sp3, mientras que los átomos de carbono involucrados en un triple enlace cambian su hibridación de sp a sp2 y pueden llegar hasta sp3 dependiendo de las condiciones de la reacción
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1) Efecto arcoíris en eljugo de tomate:
Adiciones agua de bromo
1) Color inicial del jugo del tomate
2) Adición de 4 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
3) Adición de 1 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
Color observado: Rojo. El licopeno es el responsable de su característico color rojo.
Color observado: Verde claro debido al rompimiento de enlaces que provoca la adición de agua de bromo.
Colorobservado: Verde pistacho. Cada vez se rompen más dobles enlaces. (Ocurriendo bromación)
4) Adición de 1 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
5) Adición de 1 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
6) Adición de 1 ml de agua de bromo al jugo de tomate.
Color observado: Verde Manzana. Un poco más amarillo que los anteriores (cada vez se rompen más dobles enlaces. (Ocurriendo bromación)Color observado: Verde pistacho Cada vez se rompen más dobles enlaces. (Ocurriendo bromación)
Color observado: Verde pistacho más amarillento. Cada vez se rompen más dobles enlaces. (Ocurriendo bromación)
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
El licopeno es un compuesto insaturado de color rojo y cuando se le adiciona bromo cambia de color (por un gradiente de concentración causa el efecto de unarcoíris), reacción característica de los alquenos (y de los alquinos); el color desaparece a medida que se adiciona el bromo a más dobles enlaces.
Estructura del Licopeno:
Es un caroteno insaturado altamente conjugado, debido a su estructura comprendida por 40 átomos de carbono y 56 átomos de hidrógeno, con 11 enlaces dobles todos conjugados.
Mecanismo de reacción:
1) Formación de uncomplejo de transferencia de carga entre el bromo y el doble enlace carbono-carbono, el cual se disocia en el ion bromonio y el ion bromuro.
2) El ataque del ion bromuro ocurre en forma trans permitiendo la eliminación del doble enlace, esta reacción de adición es catalizada por sustancias polares y por acción de la luz.
La interacción de transferencia de carga ocurre cuando un complejo es formadocon una molécula que tiende a donar un electrón (en nuestro caso el doble enlace) y una molécula que se comporta como aceptor (en este caso el bromo).
Colores:
Los colores presentados en el efecto arcoíris del jugo de tomate están relacionado con la absorción del espectro visible del licopeno antes de ser sustituido y después de la bromación:
La absorción del espectro de luz visible se dahacia los colores azul, por esta razón el licopeno presentaba coloración rojo-rosado, al momento de la bromación esta condición se invierte y se evidencia una tendencia hacia el color azul.
Comparación con la literatura:
Fuentes de error al comparar nuestra practica con la literatura:
-Agitar la mezcla, alterado los resultados. Esto hizo que la gama de colores se volviese más homogénea y nose identificara claramente el color verde, amarillo, naranja que en un principio si eran diferenciables. (Especies intermedias)
(Tan sólo observamos claramente en nuestra experiencia la fase roja y azul)
-Pérdida de agua de Bromo (uso de una cantidad menor de agua de bromo). Se perdió solución en el proceso de transferencia al tubo de ensayo.
Referencias:
Mac Beath, M.E., Richardson,...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.