Bromuro de butilo

OBJETIVO
Obtener el bromuro de butilo utilizando una sustancia nucleofílica.

INTRODUCCIÓN
Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos que forman el grupo 17 (anteriormente grupo VII A) de la tabla periódica: flúor, cloro, bromo, yodo y astato.
En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas [X2]. Para llenar por completo su último nivelenergético (s2p5) necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros.
Poseen una electronegatividad ≥ 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo estacaracterística al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan.
Muchos compuestos orgánicos sintéticos, y algunos naturales, contienen halógenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante laacción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión GABA.
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. Laestructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.
Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en los que uno o más de los hidrógenos se han sustituido por halógenos, son las materias primas más usadas en síntesis orgánicas, es posible obtenerlas de diversas sustancias, entre las que seencuentran los alcoholes.
La reactividad de los halogenuros de alquilo se localiza en el enlace C-halógeno, el desbalanceo de densidad electrónica a favor del halógeno deja ver un dipolo:

Cδ+‾‾‾‾‾‾‾ Xδ+‾‾‾‾‾‾‾

El carbono está parcialmente positivo, por lo que serán agentes de carga negativa (aniones o bases conjugadas) o moléculas con pares libres de electrones, que ataquen al carbono encuestión. A los agentes mencionados se les llama reactivos nucleofilicos (N).
Hay diferentes tipos de halogenuros: metílicos, primarios, secundarios, terciarios, bencílicos y arílicos; todos reaccionan con diferente velocidad y forma. Para los primeros dos tipos se dice que N debe atacar por el lado posterior al enlace C-X que se trata de romper, el encuentro de estas dos entidades químicas ,mientras un enlace se va formando, el otro se va rompiendo, a esto se le conoce como la etapa determinante con su clímax en el estado de transición (mayor estado de energía). Al final, el halogenuro se separa, se establece el nuevo enlace y se obtiene el producto.
El grupo de átomos o átomo que sale es conocido como grupo saliente; en lo halogenuros hay cierta degradación en la velocidad de salida quedepende de la fuerza del enlace, por lo que el I- saldrá más rápido que el Br-, y estos que el Cl-.
Se dice que esta reacción es bimolecular, ya que el perfil energético demuestra el paso determinante hasta que se alcanza el estado de transición (donde N y el halogenuro coexisten). La reacción es catalogada como sustitución nucleofílica bimolecular SN2 porque se sustituye un átomo o grupo deátomos por otro.

MATERIAL | REACTIVOS |
* 1 equipo de microescala. * 1 soporte completo. * 1 mechero. * 1 pinzas. * 2 mangueras. * 1 baño de arena. * 1 pipeta graduada 5ml. * 5 pipetas Pasteur. * 1 bulbo. * 1 termómetro de 400 ºC. * 1 varilla de vidrio. * 1 tubo de ensaye. | * Ácido sulfúrico. * Bromuro de sodio. * Yoduro sódico en acetona al 15%. * Alcohol...