Btencion de tereftalato

Ruiz Bacilio Ruth
lab-Química Org. II, Informe, Práctica: 8, 14/X/10

OBTENCIÓN DEL TEREFTALATO DE BIS-2-HIDROXIETILO.

← Objetivos:
Ejemplificar la reacción de transesterificación y suaplicación en la industria para obtener polímeros.

Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor en la elaboración del poliéster PET, a partir de dos materias primas accesibles:tereftalato de dimetilo y etilenglicol.

Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener el valor mínimo de conversión en la reacción de transesterificación del tereftalato de dimetilo.← Reacción:

← Antecedentes:

Los alcoholes reaccionan con ésteres en presencia de un catalizador para producir un nuevo éster y un nuevo alcohol, estas reacciones reciben el nombre dereacciones de transesterificación y usan como catalizador a un ácido o a una base. Cuando la transesterificación catalizada con una base usa una cantidad estequiométrica de ión alcóxido, este reacciona enuna sustitución nucleofílica de acilo mediante un mecanismo de adición-eliminación, la base es el alcóxido correspondiente al alcohol reactivo. El ión alcóxido desempeña la función de nucleófilo ytiene suficiente fuerza para atacar al grupo carbonilo del éster (adición) generando un intermediario tetraédrico. La expulsión como anión del grupo alcóxido que originalmente formaba parte del éster(eliminación) da lugar al producto de la transesterificación.

En el mecanismo de la reacción catalizada por un ácido se transfiere un protón adicional.
La primera etapa consiste en la protonacióndel oxígeno del grupo carbonilo del éster, lo que provoca que este grupo se a más reactivo respecto al ataque nucleófilo por lo que es fácilmente atacado por un alcohol, como resultado de este ataquese forma un intermediario tetraédrico el cual es desprotonado por una molécula de alcohol. La subsecuente protonación del oxígeno del grupo alcóxido que forma parte del éster convierte a dicho grupo...