buena tarea

59
Vitaminas liposolubles e hidrosolubles
J. Flórez

I.

El ácido retinoico comparte algunas, pero no todas las
acciones del retinol, ya que no es capaz de recuperar la
función visual o reproductora de algunas especies en las
que el retinol resulta eficaz. En cambio, muestra gran
actividad para controlar la diferenciación y el mantenimiento del tejido epitelial. Como ácidoholo-trans-retinoico o tretinoína, parece que es la forma activa de la vitamina A en todos los tejidos, a excepción de la retina,
siendo de 10 a 100 veces más activo que el retinol. La isotretinoína, que es el isómero 13-cis del ácido retinoico,
es igualmente potente, pero menos tóxico. El etretinato es un profármaco, éster etílico de la acitretina, en el
que el anillo se ha vuelto aromático. A su vez, esteanillo puede volverse doble, originando así la tercera generación llamada arotinoides: temaroteno (inactivo), adapaleno y tazaroteno.
El 3-deshidrorretinol es un producto natural con plena
actividad biológica, que recibe el nombre de vitamina A2,
pero el isómero más interesante e importante es el 11-

VITAMINAS LIPOSOLUBLES

A. VITAMINA A
1.

Características químicas

Con el términode vitamina A se agrupa un conjunto
de productos derivados de la b-ionona que poseen la actividad biológica propia del trans-retinol o tienen una estructura estrechamente relacionada (fig. 59-1). El transretinol se considera, por lo tanto, el producto prototipo
y recibe el nombre de vitamina A1; es la forma más estable y más abundante en la naturaleza. Análogos importantes por su valor comercialson los ésteres del trans-retinol, denominados retinilésteres (fosfato, palmitato y
acetato). La forma con un grupo carboxilo terminal se denomina ácido retinoico del que derivan productos con actividad biológica muy especial.

b-Caroteno

R
R

Retinol
Retinal
Ácido retinoico

–CH2OH
–CHO
–COOH

CHO
11-Cis-retinaldehído

O
II

HO

O
3'

a-Tocoferol

7'

11'

CH3II
O

3

Fitonadiona (K1, filoquinona)

Fig. 59-1. Estructura de vitaminas liposolubles.
991

992

Farmacología humana

cis-retinaldehído, que es el cromóforo de los pigmentos
visuales rodopsina y yodopsina.
La vitamina A también puede estar presente en forma
de carotenoide, que es una forma provitamínica. Unos 50
carotenoides muestran actividad biológica. La provitamina A másactiva y más importante cuantitativamente
es el trans-b-caroteno.
El retinol y sus ésteres son aceites insolubles en agua
y alcohol, pero fácilmente miscibles en solventes orgánicos. Expuestos al aire y con luz son muy sensibles a la oxidación, mientras que en la oscuridad y en atmósfera de
nitrógeno permanecen estables durante mucho tiempo.
Los ésteres comerciales (palmitato y acetato)tienen mayor estabilidad y solubilidad, pero si existe humedad, calor y oxígeno, van perdiendo su actividad.
Fuentes naturales de vitamina A son muchos de los
productos de granja: leche, queso, mantequilla, helado y
huevos; abunda en ciertos órganos de los animales (hígado, riñón y corazón) y en algunos peces (atún, sardina
y arenque). Es particularmente abundante en los aceites
obtenidos dealgunos peces marinos (bacalao y tiburón)
y mamíferos marinos (oso polar).
Los carotenoides se encuentran en determinadas verduras de hoja verde (p. ej., espinacas), zanahorias, frutas
(papaya y naranja); los cereales, en cambio, apenas los
contienen.
Debe tenerse en cuenta que se puede perder la actividad de la vitamina A y de los carotenoides en el proceso
de almacenamiento, preparación yprocesamiento de los
alimentos, y que el contenido en los órganos de animales
varía mucho en función de su alimentación.

2.

Proteína G
GTP
Fotón

R*
GDP
Proteína G*

FDE

5'-GMP

FDE*

GMPc*

Ca2+
+

3Na

Ca

2+

2+

Ca Na

+

Na+

Fig. 59-2. Modelo esquemático que muestra la acción de los
componentes moleculares de la cascada de GMPc. La luz, absorbida por...