Butanona

Práctica No. 5
Preparación de butanona

1. Objetivo.
Efectuar una reacción de oxidación para la conversión de un alcohol secundario 2-butanol ala cetona butanona.

2. Introducción.
Laoxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo OH-, a estos hidrógenos se les llama "hidrógenos α". El tipo de producto que se genera depende del número deestos hidrógenos α que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario.
El alcohol primario contiene dos hidrógenos α, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído oambos para generar un ácido carboxílico.





La conversión de alcoholes primarios enaldehídos requiere un cuidadoso control de las condiciones de reacción, ya que el aldehído es muy susceptible a una nueva oxidación para dar lugar a un ácido carboxílico. Un procedimiento utilizado paraevitar este tipo de reacciones no deseadas, consiste en añadir cantidades limitadas de oxidante y destilar el aldehído, de punto de ebullición más bajo que el alcohol, a medida que se produce, parasustraerlo a la acción del oxidante. Es usual emplear permanganato o ácido crómico como oxidante de este tipo de alcoholes.
El alcohol secundario puede perder su único hidrógeno α para transformarse en unacetona.



Los agentes oxidantes más utilizados en la oxidación de alcoholes secundarios son cobre (II), ácido crómico y permanganato potásico enmedio básico. El producto de la oxidación es una cetona la cual es estable y no presenta reacciones posteriores a menos que se sometan a condiciones muy drásticas y se rompan en pequeñas moléculas.

Unalcohol terciario no tiene hidrógenos α, de modo que son resistentes a la oxidación, solo en condiciones muy ácidas, se deshidratan a alquenos que por posteriores reacciones se fragmentan en...