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En "Duets", Kurt aún no conoce a Blaine, pero tiene una charla con su padre, Burt, que sienta un precedente para la aparición de Blaine y su relación con Kurt.

Kurt conoce por primera vez a Sam,por el que muestra una cierta atracción. Una noche, Kurt habla con su padre de cómo Finn le pidió que no cantara con Sam para no afectar su reputación y así no dejara a New Directions. Burt le dice queaunque no tiene nada de malo que cante con él, puede que Kurt esté presionando a Sam para que canten juntos solo porque está interesado en él. Kurt se siente ofendido y confiesa lo difícil que espara él la situación.
En "Never Been Kissed", Blaine y Kurt se conocen por primera vez.

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Kurt y Blaine el primer día que se conocen.
Al principio, Kurt va a Dalton Academy, con laintención de espiar a la competencia para las seccionales, los Dalton Warblers. Kurt, al desorientarse al ver a los estudiantes moverse rápidamente, se para en las escaleras y detiene a un estudiante parapreguntar qué sucede. Este estudiante resulta ser Blaine. Éste se presenta y le dice que la razón de que los estudiantes concurran es porque quieren ver una presentación de The Warblers. Kurt,asombrado de la popularidad de su club glee, se queda pensativo, por lo que Blaine lo toma de la mano para llevarlo por un atajo para que los vea. Al llegar a la sala, Blaine bromea con él sobre que noolvide su chaqueta del uniforme, y se une a dirigir la presentación de Teenage Dream, revelando además así que Blaine es el líder de The Warblers. Durante la canción, Kurt lo contempla admirado, y se da aentender que se enamora de Blaine desde ese momento.

Después de un rato, Blaine y Kurt, junto con Wes y David, comparten un café en Dalton. Blaine, al notar la tristeza de Kurt, pide a sus amigosdejarlos a solas para hablar. Kurt confiesa lo difícil que es sobrellevar la situación de acoso que vive por parte de Dave Karofsky, y lo solo que se siente. Blaine cuenta la experiencia que él tuvo...