cafeina

1. HIDROCARBUROS SATURADOS ACÍCLICOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Las reglas de nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) son las siguientes:
1. Para nombrar un alcano se elige como base la cadena contínua más larga, que recibe el nombre de cadena
principal. El compuesto se considera derivado del alcano que tiene el mismo número de átomos de carbono
que lacadena principal. Por ejemplo, en el hidrocarburo siguiente

CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
2

(1)

la cadena más larga tiene cinco carbonos; así pues, se nombra como un metil-pentano.
2. La cadena principal se numera de un extremo al otro, de acuerdo con la regla 3, y la posición de los sustituyentes se indica con números. Así, el hidrocarburo anterior se llama 2-Metilpentano y el otro isómero delhexano, derivado del pentano, se conoce por 3-Metilpentano:

CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
3

3. La cadena principal se numera desde un extremo, de manera que el sustituyente adquiera el menor numeral
posible. Por ejemplo, el hidrocarburo (1) se llama 2-Metilpentano y no 4-Metilpentano. Si hubiera dos o más sustituyentes, la numeración de la cadena principal se inicia por el extremo que asigne elnumeral más bajo posible

al primer sustituyente que se encuentre. Por ejemplo:

8

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH 3
2
7
CH3

es el 2,7,8-Trimetildecano y no el 3,4,9-Trimetildecano. Si hay grupos idénticos a distancias idénticas de los
extremos, la numeración la determinan los grupos que les sigan en la cadena. Por ejemplo:
CH3
CH3

CH3

CH3

CH CH2CH2

CHCH2

CH CH3

7

4

2

es el 2,4,7-Trimetiloctano y no el 2,5,7-Trimetiloctano.

I


 


 

2

4. Entre cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que está más sustituida. Es decir:

CH3 4

CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
5

3

2

CH2 CH2 CH3

se nombra 2,3,5-Trimetil-4-propilheptano(*) y no 4-sec-Butil-2,3-dimetilheptano o4-(1,2-Dimetilpropil)-3metilheptano.
5. Si un grupo alquilo se repite varias veces como sustituyente, se indica la repetición con los prefijos di, tri,
tetra, etc. Por ejemplo, el Neohexano,

CH3
CH3 C

2

CH2 CH3

CH3

se nombra 2,2-dimetilbutano.
6. Los sustituyentes se pueden expresar por los nombres comunes de los grupos alquilo cuando sea posible.

Sin embargo, estos sustituyentes se puedennombrar de modo alternativo de acuerdo con las reglas anteriores.
Por ejemplo,
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
4

se puede llamar 4-Isopropiloctano o 4-(1-Metiletil)-octano. En el segundo de estos nombres, el grupo isopropilo
se ha nombrado de acuerdo con las reglas de la IUPAC, considerando como cadena principal del sustituyente
una cadena de dos átomos de carbono (etilo) ynombrándola de manera que al carbono unido directamente a la
cadena principal le corresponda el primer numeral (1)

[1-Metiletilo]
1

CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
4

7. Si se unen a la cadena principal dos o más grupos alquilo diferentes, se nombran en orden alfebético. Por
ejemplo:

(*) Si no se indica lo contrario, los grupos alquilo de tres o más carbonos, se consideranen el sistema IUPAC como no
ramificados (es decir, n-) Así pues, es suficiente con llamar al sustituyente en la posición 4 de este compuesto,
mejor que

I


 


 

3

CH3 4

CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
5

3

CH2 CH3

se llama 4-Etil-3-metil-5-propilnonano. Los sustituyentes se alfabetizan sin considerar el número que indica su
repetición; así pues,dimetil, trimetil, etc., se ordenan con la letra m (de metil) y no con la letra d (de dimetil),t
(de trimetil), etc. Sin embargo, el nombre de un grupo compuesto se considera entero; es decir, el sustituyente
1,2-Dimetilpropilo se alfabetiza por la d y no con la p. Por ejemplo, el compuesto
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 C

3

5

1 CH

4

CH3

CH CH3

CH3

2 CH

CH CH CH2 CH2 CH2 CH3...