cambiadores de calor

UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA

ISOMEROS ESTRUCTURALES
Y ESTEREQUIMICA
Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

Isómeros estructurales

Los isómeros son compuestos con composiciones químicas idénticas, pero que difieren en la disposición
de los átomos. Se clasifican en isómeros estructurales, en los que la secuencia de los átomos es
diferente, yesteroisómeros, en los cuales los átomos están unidos en el mismo orden, pero con distinta
orientación en el espacio. Existen tres tipos de isómeros estructurales: de cadena, de posición y de
función. Los isómeros de cadena, como el pentano y el 2-metilbutano, presentan cadenas carbonadas con
estructura diferente. Los isómeros de posición, como el propanol y el 2-propanol, difieren en la posición
queocupa un mismo grupo funcional a lo largo de la cadena carbonada. Los isómeros de función, como el
etanol y el dimetiléter, presentan distinto grupo funcional.

ISOMERIA ESTRUCTURAL. Se da en compuestos con la
misma fórmula pero con los átomos enlazados de diferentes
formas.

• Isomería de cadena
CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

C

CH3

CH3

• Isomería de posición
CH3CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

• Isomería de función
CH3

CH2

CH3

C

CH2

CH2

CH2
C
CH2

CH2
CH3
OH

OH

CH3

CH2
CH2

O

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CHO

ESTEREOQUÍMICA
La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres
dimensiones; esto es, la disposiciones de los átomos de una
molécula en el espacio. Los tres aspectos de laestereoquímica
que trataremos en este capítulo son:
1. ISOMEROS GEOMÉTRICOS: de qué modo la rigidez en una
molécula puede conducir a isomería
2. CONFORMACIONES DE LAS MOLÉCULAS: las formas de
las moléculas y de qué modo pueden cambiar
3. LA QUIRALIDAD DE LAS MOLÉCULAS: de qué modo la
disposición a derecha o izquierda de los átomos alrededor de un
átomo de carbono puede conducir a isomería.ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS ALQUENOS
La isomería estructural es solamente un tipo de isomería.
ISOMEROS ESTRUCTURALES*: SON compuestos con la
misma fórmula molecular pero con diferentes ordenaciones en la
unión de sus átomos.

La isomería GEOMÉTRICA es un segundo tipo de isomería, que
resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos
clases de compuestos: alquenos ycompuestos cíclicos.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS ALQUENOS
La isomería estructural es solamente un tipo de isomería.
La isomería GEOMÉTRICA es un segundo tipo de isomería, que resulta de la
rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y
compuestos cíclicos.

H

H

H

Cl

Vista superior

Cl

es diferente de
ó

Cl

H

H

Cl

Cl

Delmismo lado

Cl

H

De lados opuestos

Las moléculas no están inmóviles, no son partículas estáticas, sino que se
mueven, giran y flexionan. Los átomos unidos solamente por enlaces
sigma pueden girar y por tanto la forma global de una molécula está en
un estado de continuo cambio. Sin embargo, los grupos unidos por un
doble enlace no pueden girar alrededor del doble enlace sin romper elenlace pi. Las moléculas a temperatura ambiente no disponen de la
cantidad de energía necesaria para romper el enlace pi carbono-carbono
(alrededor de 68 kcal/mol). Como consecuencia de la rigidez de un enlace
pi., los grupos sobre los átomos de carbono unidos por enlaces pi están
fijos en el espacio unos respecto a otros
H

H

H
ó

Cl

Cl

Vista superior

H

H

Cl

esdiferente de

Cl

Cl

De lados opuestos

Cl

H

Del mismo lado

Figura 1. Los grupos unidos a los carbonos sp2 están fijos unos con relación a los otros

Figura 1 se muestra una estructura con dos átomos de Cl (uno sobre cada carbono sp2) a un
lado y dos H al otro lado. Debido a que el doble enlace es rígido
Se dice que dos grupos del mismo lado, en el enlace pi están CIS (del...