Canizzarro

14 Reacción de Cannizzaro


Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos a sufren una autoxidación-reducción para dar unamezcla de un alcohol y una sal de un ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído enhidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno a daría rápidamente la condensación aldólica )Una mezcla de dos aldehídos, sometida a la reacción de Cannizzaro, suele dar todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, lareacción genera casi exclusivamente formato de sodio y e alcohol correspondiente al otro aldehído:









Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada.Por ejemplo:























La evidencia sobre todo cinética y por experimentación con compuestos marcados isotópicamente, indica que inclusoesta reacción aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonílicos: adición nucleofílica. Esta comprende dos adiciones sucesivas: la de un ionhidróxiodo (paso 1) para dar el intermediario I y la adición de un ión hidruro de I a una segunda molécula de adehído (paso 2).14 Reacción de Cannizzaro

Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos a sufren una autoxidación-reducción para dar una mezcla de unalcohol y una sal de un ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico...