cannizzaro




“Reacción de Cannizzaro: Obtención de alcohol bencílico y acido benzoico”




Química Orgánica 2


Profesor:
Raúl Alcántara García




Integrantes del equipo:

Quiroz Meléndez Tiffany
Castillo Tenorio Víctor
Hernández Morales Francisca
Sánchez Ponce Jennifer
Araiza Lohera Isabel Brenda
Haddad Morales OmarIntroducción.

Cuando un aldehído sin hidrógenos en el carbono adyacente al grupo -CHO
(como el benzaldehído) se calienta en presencia de ion hidróxido, ocurre una
reacción de dismutación en la cual se producen un equivalente de ácido
carboxílico y un equivalente de alcohol. La reacción fue descubierta en 1853
por S. Cannizzaro a lo cual se debe su nombre reacciónde Cannizzaro.
Benzaldehído Ácido benzoico Alcohol bencílico

La reacción de Cannizzaro ocurre por adición nucleofìlica de ion hidróxido al
aldehído para formar un intermediario tetraédrico, que libera ion hidruro como
grupo saliente. Un segundo equivalente de aldehído acepte entonces el ion
hidruro en otro paso de adición nucleofìlica.

El resultado neto es que una molécula dealdehído experimenta sustitución acílica de hidruro por hidróxido, de modo que se oxida para convertirse en un ácido, mientras que una segunda molécula de aldehído experimenta una adición de hidruro y, por tanto, se reduce para convertirse en un alcohol.










Cuestionario

1.- Escribe la reacción de canizzaro con benzaldehído
Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción dela solución de hidróxido de sodio concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácido regenera el ácido carboxílico.

2.- ¿Cuál compuesto se oxida y cual se reduce en la reacción?
El compuesto que se oxida es el ácido benzoico y el que se reduce es el alcohol bencílico .

3.- Mediante reacciones, escriba una reacción deCanizzaro cruzada entre dos aldehídos diferentes
El mecanismo, descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, la reacción genera casi exclusivamente formato de potasio o sodio y el alcohol correspondiente al otroaldehído.

R –CHO +H-CHO R-CH2OH + HCOOK

4.-¿ A qué se llama condensación aldólilica? Escriba un ejemplo mediante una reacción.
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-
hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar.


5.- ¿Qué objetotiene lugar el ácido clorhídrico en la solución acuosa obtenida en la práctica?

Regenerar el ácido de la base conjugada del ácido obtenido, es decir, la sal en medio ácido regenera el ácido carboxílico.













6.- ¿Qué aplicaciones tiene los productos obtenidos?

Alcohol bencílico.- Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor.
_Disolvente de pintura, tinta solvente, disolvente de plexiglás, el agente de revelado fotográfico, estabilizador de PVC, medicina, disolvente de resina sintética, ungüento o medicina líquida, solvente para productos cárnicos sello de tinta-pad y el aceite de bolígrafo.
_ Desengrasante alfombra; cráter de limpieza, estabilizador de disolvente de silicona; éster bencílico o éter intermedio.
_ Elalcohol bencílico es una especie de fijador del perfume muy útil. Es un condimento indispensable cuando jazmín, nardo, y utilizados para componer el jabón y cosméticos a diario.

Acido benzoico.- Son usados como conservantes en los productos ácidos, ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias, siendo poco efectivos en contra de los hongos. Así mismo, son ineficaces en productos...