capacitancia
Páginas: 8 (1948 palabras)
Publicado: 25 de mayo de 2014
Sesión 11
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Objetivos
1. Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos
2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metálico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.
3. Determinar la presencia de metanol en licores
4.Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica
5. Determinar la presencia de fenoles en frutas
Aspectos teóricos
Los alcoholes se designan en forma general como R-OH y los fenoles como Ar-OH en donde R y Ar, representan un grupo alquil o cicloalquil y un anillo aromático, respectivamente. Estructuralmente, los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios oterciarios, dependiendo del número de radicales unidos al átomo de carbono que contiene el grupo –OH, así:
Las propiedades químicas y físicas de estos compuestos dependen tanto de R y de Ar, como también, del grupo –OH. Se estudiarán las reacciones del grupo –OH y se observará el efecto que sobre estas tiene el grupo R al variar su estructura.
a. Reacción ácido base: Los fenoles son ácidos másfuertes que los alcoholes y el agua, como muestran las siguientes constantes de acidez; etanol: 10-17, agua: 10- 14 y fenol: 10-10; una de las razones es que el ión fenóxido es una base más débil que el ión alcóxido e hidróxido ya que está estabilizado por resonancia.
b. Reacción con sodio metálico: al hacer reaccionar los alcoholes y los fenoles con sodio metálico (una base más fuerte quelos hidróxidos), se podrá apreciar el carácter ácido de estos compuestos. Esta reacción implica el rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno, O-H, por la acción del metal. La reacción que ocurre es la siguiente:
El desprendimiento de hidrógeno es la evidencia de hidrógenos activos en la molécula, y la velocidad de su producción da una idea de la reactividad relativa, acidez, del fenol y losdiferentes tipos de alcoholes con el sodio metálico. A continuación se muestra el orden de reactividad decreciente:
c. Prueba de Lucas: Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la velocidad con que reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para diferenciar entre las tres clases de alcoholes. El reactivo de Lucas es una solución que contiene cloruro de zincen ácido clorhídrico concentrado. Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua.
La reacción que presentan los alcoholes con el reactivo de Lucas es de sustitución nucleofílica, la cual implica la ruptura del enlace carbono-oxígeno, C-OH, y la formación de un enlace carbono-cloro, C-Cl:
La interpretación de la prueba se hace de la siguiente manera:
Los alcoholesterciarios reaccionan instantáneamente formando el haluro de alquilo insoluble, que se separa como una dispersión turbia (aspecto lechoso). Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente, tardan aproximadamente entre 7 y 10 minutos para formar el cloruro correspondiente. Los alcoholes primarios no reaccionan bajo estas condiciones.
d. Oxidación de alcoholes y fenoles (Prueba de Jones):
Paraalcoholes: Bajo ciertas condiciones de oxidación es posible distinguir los alcoholes primarios y secundarios de terciarios, ya que los primarios y secundarios lo hacen con relativa facilidad, mientras que los terciarios no lo hacen. Una reacción de oxidación implica un aumento del número de oxígenos o disminución del número de hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional R-C-OH. Uno de losoxidantes más utilizados para esta diferenciación es el reactivo del ácido crómico. Los alcoholes primarios se oxidan inicialmente a aldehídos y posteriormente a ácidos carboxílicos y los secundarios a cetonas, produciendo un cambio en el reactivo de naranja a verde. La reacción que ocurre es la siguiente:
Para fenoles: La oxidación de los fenoles produce una clase de compuestos denominados...
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Objetivos
1. Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos
2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metálico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.
3. Determinar la presencia de metanol en licores
4.Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica
5. Determinar la presencia de fenoles en frutas
Aspectos teóricos
Los alcoholes se designan en forma general como R-OH y los fenoles como Ar-OH en donde R y Ar, representan un grupo alquil o cicloalquil y un anillo aromático, respectivamente. Estructuralmente, los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios oterciarios, dependiendo del número de radicales unidos al átomo de carbono que contiene el grupo –OH, así:
Las propiedades químicas y físicas de estos compuestos dependen tanto de R y de Ar, como también, del grupo –OH. Se estudiarán las reacciones del grupo –OH y se observará el efecto que sobre estas tiene el grupo R al variar su estructura.
a. Reacción ácido base: Los fenoles son ácidos másfuertes que los alcoholes y el agua, como muestran las siguientes constantes de acidez; etanol: 10-17, agua: 10- 14 y fenol: 10-10; una de las razones es que el ión fenóxido es una base más débil que el ión alcóxido e hidróxido ya que está estabilizado por resonancia.
b. Reacción con sodio metálico: al hacer reaccionar los alcoholes y los fenoles con sodio metálico (una base más fuerte quelos hidróxidos), se podrá apreciar el carácter ácido de estos compuestos. Esta reacción implica el rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno, O-H, por la acción del metal. La reacción que ocurre es la siguiente:
El desprendimiento de hidrógeno es la evidencia de hidrógenos activos en la molécula, y la velocidad de su producción da una idea de la reactividad relativa, acidez, del fenol y losdiferentes tipos de alcoholes con el sodio metálico. A continuación se muestra el orden de reactividad decreciente:
c. Prueba de Lucas: Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la velocidad con que reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para diferenciar entre las tres clases de alcoholes. El reactivo de Lucas es una solución que contiene cloruro de zincen ácido clorhídrico concentrado. Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua.
La reacción que presentan los alcoholes con el reactivo de Lucas es de sustitución nucleofílica, la cual implica la ruptura del enlace carbono-oxígeno, C-OH, y la formación de un enlace carbono-cloro, C-Cl:
La interpretación de la prueba se hace de la siguiente manera:
Los alcoholesterciarios reaccionan instantáneamente formando el haluro de alquilo insoluble, que se separa como una dispersión turbia (aspecto lechoso). Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente, tardan aproximadamente entre 7 y 10 minutos para formar el cloruro correspondiente. Los alcoholes primarios no reaccionan bajo estas condiciones.
d. Oxidación de alcoholes y fenoles (Prueba de Jones):
Paraalcoholes: Bajo ciertas condiciones de oxidación es posible distinguir los alcoholes primarios y secundarios de terciarios, ya que los primarios y secundarios lo hacen con relativa facilidad, mientras que los terciarios no lo hacen. Una reacción de oxidación implica un aumento del número de oxígenos o disminución del número de hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional R-C-OH. Uno de losoxidantes más utilizados para esta diferenciación es el reactivo del ácido crómico. Los alcoholes primarios se oxidan inicialmente a aldehídos y posteriormente a ácidos carboxílicos y los secundarios a cetonas, produciendo un cambio en el reactivo de naranja a verde. La reacción que ocurre es la siguiente:
Para fenoles: La oxidación de los fenoles produce una clase de compuestos denominados...
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