Capitulo 04

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Quimica de 10s alimentos

Existen s610 dos hexosas de tres fitomos de carbono. fistas son la D-glicerosa
(D-gliceraldehido) y la L-glicerosa (L-gliceraldehido), cada una de las cuales posee solamente un fitomo de carbono quirfilico. Las aldosas de cuatro fitomos de carbono, es decir,
las tetrosas, poseen dos fitomos de carbono quirdicos; las aldosas de cinco itomos de
carbono, laspentosas, tienen tres fitomos de carbono quirfilicos y son el segundo grupo de
aldosas por su abundancia. La serie se extiende por encima de 10s seis fitomos de carbono,
constituyendo las heptosas, octosas y nonosas, las cuales son el limite de 10s azdcares
existentes en la naturaleza. El desarrollo de las ocho D-hexosas a partir de la D-glicerosa
se muestra en la Figura 3. En esta figura, el circulorepresenta el grupo aldehido, las lineas
horizontales denotan la localizaci6n de cada uno de 10s grupos hidroxilo en su itomos de
carbono quirdico, y en la parte inferior de las lineas verticales estfin 10s grupos hidroxilo
primarios terminales no quirfilicos. Esta forma abreviada de representar la estructura de
10s monosachridos se denomina mCtodo de Rosanoff. Los azdcares cuyos nombres seencuentran en itfilica en la Figura 3 se hallan comdnmente en plantas, casi exclusivamente
en forma combinada. Por tanto, forman parte de nuestra dieta en sus formas combinadas.
La D-glucosa es casi la dnica aldosa libre habitualmente en 10s alimentos naturales, y s61o
en pequeiias cantidades.
Los azdcares en su forma L son menos numerosos y menos abundantes en la naturaleza
que las formas D, per0 puedenformar parte de compuestos de importancia bioquimica.
Dos L-azdcares encontrados en alimentos son la L-arabinosa y la L-galactosa; ambos se
presentan como unidades de polimeros de carbohidratos (polisaciridos).
En el otro tipo de monosachridos, la funci6n carbonilica es un grupo cetona. A estos
azdcares se les denomina cetosas. El sufijo que designa una cetosa en la nomenclatura
sistemitica de10s carbohidratos es -ulosa (Tabla 1). La D-fructosa (Fig. 4) es el ejemplo
mis caracteristico de este grupo de azdcares. Es una de las dos unidades de monosaciuido
del disachrido sacarosa (vCase Secci6n 4.2.3), llega a constituir hasta el 55% de 10s jarabes
de maiz ricos en fructosa y hasta el 40% de la miel. La D-fructosa posee solamente tres
itomos de carbono quirfilicos, C-3, C-4 y C-5. Porello, s610 existen 23, u 8, D-cetohexosas.
La D-fructosa es la cetosa principal desde el punto de vista comercial y la dnica que se
encuentra de forma libre en 10s alimentos, pero, a1 igual que la D-glucosa, s610 en pequeiias cantidades.

C=O

I
HOCH
I
HCOH
I
HCOH
I

CH20H

FIGURA
4 D-Fructosa (cadena abierta o estructura aciclica).

c-2
C-3
C-4

C-5
G6

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Carbohidratos
HC=O

HOCH

I
HCOH

I
IHCOH
I

-

HOCH

L

I
HCOH
HCOH

I

t

CH20H

CHzOH

D-Glucosa

trans-enediol

HCOH

I
C=O
I

HOCH

I

HCOH

CH20H

ll
COH
I

HOCH
L

I
HCOH
I
HCOH

-

L

I

HC=O

II
HOC
I

I
I

HOCH

HOCH

I

HOCH
L

7

I

HCOH

HCOH

HCOH

HCOH

I

I

I

I

CH20H

CH20H

CHzOH

D-Fructosa

cis-enediol

D-Manosa

FIGURA
5 Interrelaciones de D-glucosa, D-manosa y D-fructosa via isomerizacidn.

4.1.1

Isomerizacionde monosacaridos

Las aldosas y cetosas sencillas que contienen el mismo n6mero de iitomos de carbon0
son is6meras entre sf; es decir, una hexosa y una hexulosa poseen ambas la f6rmula empirica C6HI2o6y pueden interconvertirse una en otra por isomerizaci6n. La isomerizacicin
de monosacfiridos implica tanto a1 grupo carbonilico como a1 hidroxilico adyacente. En
esta reaccibn, una aldosa se convierteen otra aldosa (con la configuracicin opuesta en C-2)
y la cetosa correspondiente, y a su vez la cetosa se convierte en las dos aldosas correspondientes. Asi pues, por isomerizacibn, la D-glucosa, la D-manosa y la D-fructosa son
interconvertibles entre si (Fig. 5). Esta isomerizaci6n puede ser catalizada tanto por un
Bcido como por una base.

4.1.2

Formas ciclicas de 10s monosacaridos

Los...